PCL-PEG-SH

PCL-PEG-SH：支持硫醇点击化学的功能高分子材料

一、产品概述

PCL-PEG-SH 是一种由疏水性的聚己内酯（PCL）和亲水性的聚乙二醇（PEG）组成的两嵌段共聚物，并在PEG链末端引入了一个活性巯基（–SH）。该共聚物融合了生物可降解性、良好生物相容性、自组装能力和可控表面化学反应活性，广泛应用于药物递送、生物材料表面修饰、智能响应纳米材料构建、生物正交偶联等多个科研与应用领域。

二、分子结构

PCL–PEG–SH

PCL（Polycaprolactone）：疏水段，具良好的生物可降解性；

PEG（Polyethylene glycol）：亲水段，增强水溶性与体内循环稳定性；

SH（巯基）：末端活性基团，具高反应性，可参与多种偶联反应或交联。

常见的分子量组合包括：

PCL：2k–5k Da

PEG：1k–5k Da

产品可按需定制不同链长、末端功能基密度或嵌段比例。

三、理化性质

属性 数值/说明

分子量 Mw 常见为3k–10k，具体可定制

外观 白色或类白色固体、蜡状或透明液体

溶解性 可溶于THF、DMSO、DMF、氯仿等有机溶剂

水溶性 取决于PEG比例，PEG＞2k时具有一定水分散性

巯基含量 通常为一个末端SH基团，亦可定制多官能版本

降解性 PCL段可在体内被酯酶水解

活性 巯基可与马来酰亚胺、烯烃、金属表面等高效偶联

四、功能优势

✅ 可降解性优：PCL通过酯键水解，生成无毒的小分子，可用于生物可吸收材料；

✅ 亲水性佳、生物相容性强：PEG链增强溶液稳定性、减少免疫原性、延长循环时间；

✅ 可自组装成纳米结构：在水相中自组装为胶束或纳米粒，包载疏水性药物；

✅ 巯基末端功能强大：可用于构建智能响应材料、金属表面修饰、共价偶联、生物探针组装等；

✅ 反应快速可控：–SH 与马来酰亚胺（MAL）、醛、烯烃等反应迅速、特异性强，适合多功能构建。

五、应用领域

5.1 药物递送系统（Drug Delivery）

自组装纳米粒：PCL-PEG-SH 在水相中形成疏水核（PCL）与亲水壳（PEG）结构，可负载紫杉醇、环孢素、阿霉素等；

SH修饰后靶向增强：–SH 与含MAL的RGD、FA、抗体片段偶联，提升肿瘤靶向性；

共载递送：结合金属、氧化物、量子点等材料，共载药与成像探针。

5.2 生物材料修饰与表面功能化

金属纳米粒修饰：–SH 与 Au、Ag 等金属表面共价键合；

支架材料修饰：用于涂层、交联、表面接枝反应；

接枝智能响应单元：构建pH、氧化还原、温度或光响应材料。

5.3 纳米探针与靶向诊疗平台

与MAL荧光探针偶联：如FITC-MAL、Cy5.5-MAL，实现示踪能力；

构建磁共振造影载体：–SH 与Fe₃O₄、Gd-DTPA共价连接；

多模态探针：巯基功能化提高稳定性，结合MRI、荧光、CT成像。

5.4 生物正交反应与偶联

与马来酰亚胺（MAL）、NEM、醛类分子形成硫醚键；

与异氰酸酯、亚胺基、氨基或金属络合反应构建复杂结构；

与二巯基分子交联，构建响应性凝胶网络（可用于药物释放）。

六、典型偶联反应

反应类型 结合分子 条件提示

巯基–马来酰亚胺点击反应 MAL-PEG、MAL-探针等 pH 6.5–7.5，室温1–4小时

金表面修饰 Au、Ag纳米粒 常温、轻搅拌，1–2小时形成稳定膜

二巯基交联 多SH聚合物 氧化条件或引发剂参与

七、文献参考与应用示例

“Self-assembled redox-sensitive micelles based on PCL–PEG–SH for controlled drug release”

J. Controlled Release, 2018, 281: 45–57

→ 构建氧化还原响应型纳米粒，在肿瘤微环境下快速释放药物。

“Thiol-functionalized PCL–PEG copolymers for gold nanoparticle surface modification”

Biomacromolecules, 2019, 20(3): 1274–1282

→ 巯基修饰金纳米粒，实现靶向光热治疗。

“Engineering PCL–PEG–SH based scaffolds for cell adhesion and growth”

ACS Applied Materials & Interfaces, 2020, 12(10): 11374–11385

→ PCL-PEG-SH支架用于骨组织工程，偶联细胞粘附肽增强生物活性。

八、产品使用与储存建议

操作建议 内容说明

溶剂选择 THF、DMSO、DMF、氯仿均可使用

活性保护 –SH极易被氧化为二硫键（–S–S–），建议低温避氧保存

推荐储存 –20°C，密封避光干燥

活化前处理 加入TCEP或DTT处理除去氧化二硫键

浓度范围 典型反应浓度 1–10 mg/mL

九、订购信息（参考）

产品型号 PCL Mw PEG Mw 功能端基 纯度 外观

PCL2000-PEG2000-SH 2k 2k –SH >95% 白色固体

PCL5000-PEG2000-SH 5k 2k –SH >95% 半透明液体

PCL2000-PEG5000-SH 2k 5k –SH >95% 蜡状固体

✅ 可提供：NMR图谱、GPC数据、DSC热分析、HPLC纯度报告

✅ 可定制多巯基、星型、多嵌段或可裂解连接臂结构版本

十、总结与前景展望

PCL-PEG-SH 作为一种结构明确、功能强大的嵌段共聚物，兼具载药能力、表面可修饰性、生物降解性与生物正交反应性，已广泛应用于药物纳米载体、生物功能材料、探针构建与响应材料开发等多个方向。

未来，随着多模态诊疗平台、智能响应型药物系统、纳米疫苗、可编程生物材料的快速发展，PCL-PEG-SH 将作为关键结构单元在新一代医疗材料构建中持续发挥重要作用。

西安齐岳生物科技有限公司专业提供高品质的PLGA（聚乳酸-羟基乙酸共聚物）、PLA（聚乳酸）及PCL（聚己内酯）等生物可降解高分子材料，广泛应用于药物控释载体、组织工程支架、微球制备、缓释注射剂、纳米颗粒等前沿生物医药和科研领域。公司产品具备分子量可控、乳酸/羟基乙酸比例、可按需功能化改性等特点，支持定制羧基（-COOH）、氨基（-NH₂）、巯基（-SH）等活性基团，满足不同实验或产业化应用需求。齐岳生物始终坚持质量为本、创新驱动，致力于为国内外科研院所和企业提供稳定、可靠的高分子材料解决方案。欢迎咨询订购或定制服务。

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