PCL-NHS

PCL-NHS聚酯材料在药物负载、诊疗平台中的偶联优势解析

一、产品概述

PCL-NHS 是一种以聚己内酯（Polycaprolactone，PCL）为主体，通过化学修饰在末端引入N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS酯）的功能性可降解高分子。该材料兼具PCL的生物可降解性、良好机械性能及NHS活泼的酯键活性，使其能够高效与含有游离氨基的分子（如蛋白质、多肽、药物载体等）进行共价偶联，广泛应用于生物医用材料、智能药物载体和纳米递送系统的构建。

二、分子结构及命名

mathematica

PCL–CO–O–NHS

PCL部分为线性或支链脂肪族聚酯，分子量一般范围1,000–10,000 Da；

末端修饰为活性NHS酯官能团，具较高的亲核性和反应活性；

NHS酯结构可快速与一级胺形成稳定的酰胺键，实现高效偶联。

三、理化性质

参数 说明

分子量 Mw 1,000–10,000 Da，可根据需求定制

外观 白色或淡黄色蜡状固体

溶解性 易溶于二氯甲烷（DCM）、四氢呋喃（THF）、DMF、DMSO等有机溶剂

水溶性 极低（PCL疏水性强）

活性基团 末端NHS酯，专一反应活性

反应条件 pH 7.2–8.5，室温反应，常温反应时间几分钟至数小时

储存条件 –20℃干燥避光，防止水解失活

四、功能优势

高反应效率：NHS酯可在缓冲体系中与胺基快速反应，生成稳定酰胺键，反应特异且副产物少；

反应条件温和：适合生物大分子偶联，无需强酸、强碱或高温；

保留PCL可降解性：偶联后材料仍具生物可降解特性，适合体内应用；

疏水性好，自组装能力强：PCL的疏水段可形成纳米胶束，利于疏水药物包载；

多功能修饰平台：可与蛋白质、多肽、抗体、小分子药物及载体材料高效偶联，构建智能载药系统。

五、典型应用

5.1 药物递送系统

纳米胶束构建：PCL-NHS与含氨基的PEG或靶向配体偶联，形成PEG-PCL等嵌段共聚物纳米粒，载药性能优异；

靶向药物递送：NHS酯与抗体、肽类靶向分子偶联，提高靶向性和药效；

共载系统构建：可与多种功能分子连接，实现药物与成像剂共载。

5.2 生物材料与支架改性

NHS酯末端可用于生物支架、纳米颗粒表面与蛋白、酶或细胞粘附肽接枝，增强生物活性与细胞相容性；

用于组织工程、创伤修复领域，实现材料与生物大分子偶联。

5.3 智能响应材料开发

偶联带有响应基团的分子，实现pH、温度、酶促等刺激响应性材料设计；

构建生物可控释载体，调控药物释放。

六、化学反应机制及偶联说明

NHS酯偶联反应机理：

NHS酯的碳酰基碳为极易被亲核进攻的位点；

含游离胺基的分子（如蛋白质、PEG-NH₂、多肽）对碳酰基发起亲核攻击，释放NHS，形成稳定酰胺键；

反应条件温和（pH 7.2–8.5），对大多数生物大分子无损伤。

示意反应式：

PCL–CO–O–NHS + R–NH₂ → PCL–CO–NH–R + NHS (离去基)

七、使用与储存建议

项目 说明

溶剂选择 建议采用无水DCM、THF、DMF、DMSO等有机溶剂

反应条件 pH 7.2–8.5 缓冲液中，室温反应30分钟至数小时

防止水解 避免湿气，反应及保存中应防止水分引起NHS水解失活

储存方式 –20℃ 干燥避光，密封保存

使用前准备 必要时可用干燥剂处理，保证活性基团完整

八、文献及案例

“Synthesis and characterization of PCL–PEG block copolymers functionalized by NHS ester for targeted drug delivery”

Journal of Polymer Science, 2018, 56(12): 1345–1356

→ 利用PCL-NHS高效偶联RGD肽，实现肿瘤靶向纳米药物递送。

“Bioconjugation of NHS-activated PCL for enhanced protein immobilization in biosensor applications”

Biosensors and Bioelectronics, 2019, 131: 46–54

→ NHS酯化PCL在生物传感器中作为蛋白质固定基底，增强信号灵敏度。

“NHS-functionalized PCL as crosslinker for enzymatically degradable hydrogels”

Acta Biomaterialia, 2020, 110: 220–230

→ 通过PCL-NHS交联含胺基的水凝胶，制备可降解智能响应材料。

九、技术参数示例

产品型号 PCL Mw 功能基 纯度 外观

PCL2000-NHS 2,000 NHS酯 >95% 白色固体

PCL5000-NHS 5,000 NHS酯 >95% 蜡状固体

PCL10000-NHS 10,000 NHS酯 >95% 半透明液体

十、总结与展望

PCL-NHS 以其优良的生物可降解性、化学活性及偶联效率，已成为构建多功能智能药物递送系统、生物材料表面功能化及生物传感器开发的理想材料。其对含胺基生物大分子的高选择性偶联能力，使得该材料广泛应用于靶向治疗、组织工程及医疗领域。

未来，随着生物医学和智能材料的发展，PCL-NHS将继续作为连接生物功能分子与载体系统的核心桥梁，推动创新药物载体设计和高性能生物材料的实现。

西安齐岳生物科技有限公司专业提供高品质的PLGA（聚乳酸-羟基乙酸共聚物）、PLA（聚乳酸）及PCL（聚己内酯）等生物可降解高分子材料，广泛应用于药物控释载体、组织工程支架、微球制备、缓释注射剂、纳米颗粒等前沿生物医药和科研领域。公司产品具备分子量可控、乳酸/羟基乙酸比例、可按需功能化改性等特点，支持定制羧基（-COOH）、氨基（-NH₂）、巯基（-SH）等活性基团，满足不同实验或产业化应用需求。齐岳生物始终坚持质量为本、创新驱动，致力于为国内外科研院所和企业提供稳定、可靠的高分子材料解决方案。欢迎咨询订购或定制服务。

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