Tri-GalNAc偶联羧酸(Tri-GalNAc-carboxylic acid) 是一种基于三聚 N-乙酰半乳糖胺(Tri-GalNAc)骨架修饰的功能化糖缀合物,分子末端引入一个游离羧基(–COOH),用于进一步的偶联反应。
英文名 tri-GalNAc-COOH
CAS号 1953146-81-0
分子量 1735.91
分子式 C75H134N10O35
熔点 N/A
化学性质与反应活性
羧酸官能团的引入为 Tri-GalNAc 提供了*佳的化学反应平台。它不仅可以直接参与碳–氮(C–N)或碳–氧(C–O)键形成反应,还能通过如下方式被进一步修饰:
与氨基反应生成酰胺键:使用 EDC/NHS 活化羧酸后与目标胺反应,实现稳定共价连接。
点击化学连接前修饰:羧基可通过偶联氨基-叠氮、氨基-炔基等化合物,引入可用于 SPAAC 或 CuAAC 的功能基团。
生物分子偶联:羧基位点可与蛋白质、肽、DNA、RNA 上的胺基进行修饰,用于制备 Tri-GalNAc-*体偶联物、Tri-GalNAc-siRNA 载体等。
三、生物学功能与应用
1. 靶向肝细胞的药物递送载体
Tri-GalNAc 的主要功能是肝脏靶向。ASGPR 受体广泛表达于肝实质细胞表面,其对 GalNAc 多聚体具有高亲和力。在药物递送领域,Tri-GalNAc 被广泛用于递送以下分子:
siRNA/ASO:通过将 Tri-GalNAc-carboxylic acid 偶联到寡核苷酸分子末端,构建靶向 RNA 干扰药物,如 FDA 批准的 Givosiran、Inclisiran、Lumasiran 等。
蛋白质/酶类:偶联至治疗蛋白或酶以提高其在肝脏的摄取。
小分子药物:与小分子活性成分偶联,实现靶向释放。
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