产品名称:DSPE-PEG-COOH,二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-羧基的性能特点
一、合成方法:分步偶联法
DSPE-PEG-COOH的合成通常分两步进行:
DSPE-PEG的制备:
以DSPE为原料,利用其磷酸乙醇胺头基的氨基(-NH₂)与PEG的活性端基(如NHS酯)反应,生成DSPE-PEG嵌段共聚物。
反应条件:有机溶剂(如DCM、THF)中,pH 7-8.5(弱碱性),室温反应4-8小时,纯化后得到DSPE-PEG。
羧酸的引入:
将DSPE-PEG的PEG末端羟基(-OH)通过氧化反应(如KMnO₄、RuCl₃/NaIO₄)或酯化反应(如与溴乙酸乙酯反应后水解)转化为羧酸(-COOH)。
反应条件:室温或40℃反应4-8小时,纯化后得到DSPE-PEG-COOH。
二、性能特点
DSPE-PEG-COOH的“两亲性+反应活性”设计赋予其良好性能:
两亲性:
疏水端(DSPE):饱和的硬脂酸链赋予其更强的结构稳定性,可自组装成脂质体(直径50-200nm)、胶束或纳米盘,包裹疏水药物(如抗肿瘤药、基因药物)或稳定脂质结构。
亲水端(PEG):形成水化层,减少蛋白吸附,延长体内循环时间(如避免网状内皮系统清除)。
羧酸反应活性:
末端羧酸(-COOH)可活化后与氨基反应(如EDC/NHS催化生成酰胺键),用于偶联生物分子(如抗体、酶、DNA)。
生物相容性与可降解性:
DSPE是天然磷脂成分,PEG为FDA批准材料,降解产物(甘油、硬脂酸、PEG片段)无毒副作用,兼容生物体系。
DSPE的酯键在体内可被脂酶水解,实现可控降解。
结构稳定性:
DSPE的饱和脂肪酸链使其形成的脂质体结构更稳定,适合需要长期循环或储存的应用(如长效药物递送系统)。
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