1-(4-乙氧基-3-氟苯基)乙胺(CAS号:634150-90-6)
基本信息
化学名称:1-(4-乙氧基-3-氟苯基)乙胺
分子式:C₁₀H₁₄FNO
分子量:179.22 g/mol
CAS号:634150-90-6
外观:无色至浅黄色液体或固体
应用领域:神经药物中间体,精神活性分子合成
结构式:
结构特征
1-(4-乙氧基-3-氟苯基)乙胺以苯乙胺为骨架,4位位置引入乙氧基(-OEt),3位位置引入氟原子。乙氧基增加分子疏水性及脂溶性,氟原子因其电负性影响分子电子结构,调节分子与靶点的结合亲和力。乙胺侧链是许多神经递质类似物的特征结构,易与受体相互作用。
合成方法
步骤一:以4-乙氧基-3-氟苯甲醛为起始原料,进行还原胺化反应。
步骤二:使用适宜的还原剂(如硼氢化钠NaBH₄)与氨或胺类试剂反应,将醛基还原并引入氨基。
步骤三:纯化常采用柱层析或蒸馏。
变体合成:可通过取代反应调整乙氧基和氟原子的引入顺序及位置,合成结构类似的衍生物。
物理化学性质
熔点/沸点:熔点低,沸点约200-230℃,具体视纯度而定。
溶解性:良好溶于乙醇、丙酮和水。
稳定性:化学性质较稳定,但胺基易受酸碱影响,需避免强酸强碱条件。
光谱特征:
核磁共振(¹H-NMR)可显示苯环质子及胺侧链的特征峰;
氟核磁共振(¹⁹F-NMR)显示氟原子的特征信号。
应用背景
苯乙胺结构是多种神经递质(如多巴胺、肾上腺素)及活性药物的核心骨架,该化合物常用于研发中枢神经系统药物,调节神经递质功能,潜在应用于抑郁症、注意缺陷多动障碍(ADHD)等疾病治疗。
产地:西安齐岳生物
用途:科研
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