1-(4-三氟甲基苯基)哌啶-4-醇(CAS号:681508-70-3)
基本信息
化学名称:1-(4-三氟甲基苯基)哌啶-4-醇
分子式:C₁₂H₁₄F₃NO
分子量:231.24 g/mol
CAS号:681508-70-3
外观:白色固体
应用领域:医药中间体
结构式:
结构特征
1-(4-三氟甲基苯基)哌啶-4-醇分子由哌啶环与4位连接的羟基以及4-位的三氟甲基取代苯基组成。三氟甲基是强电子吸引基团,影响分子的电子分布及生物活性,哌啶环为含氮杂环,常见于多种药物分子中,提供碱性及空间结构多样性。4-位羟基赋予分子亲水性和氢键形成能力。
合成方法
1-(4-三氟甲基苯基)哌啶-4-醇的合成通常包括:
步骤一:合成4-(三氟甲基苯基)哌啶的前体化合物。可通过4-三氟甲基苯基卤代物与哌啶的亲核取代反应制备。
步骤二:引入羟基官能团,常见方法为对哌啶环的4-位进行氧化或通过环氧化物开环引入羟基。
步骤三:纯化和结晶,通常采用重结晶或柱层析。
合成过程中需注意反应条件控制,防止副反应生成,提高收率和产物纯度。
物理化学性质
熔点:约为110-115℃(具体数据依纯度不同略有差异)。
溶解性:易溶于乙醇、甲醇等极性有机溶剂,微溶于水。
稳定性:三氟甲基基团提高分子化学稳定性,耐氧化,哌啶环提供一定的化学活性。
光谱特征:
红外光谱(IR)显示羟基的宽峰(3200-3600 cm⁻¹);
核磁共振(NMR)中,哌啶环和苯环的化学位移明显,三氟甲基对邻近氢核产生电子效应。
应用背景
该分子作为哌啶类药物中间体,常用于神经系统药物的设计与合成。三氟甲基苯基的引入可以提升药物的代谢稳定性和生物活性。
产地:西安齐岳生物
用途:科研
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