Buchwald-Hartwig反应的反应机理
发布时间:2025-07-09     作者:zhn   分享到:
Buchwald-Hartwig反应
Buchwald-Hartwig反应是一种钯催化的C-N键构建反应,主要用于芳基卤代物或芳基磺酸酯与胺之间的偶联,生成芳基胺类化合物。此反应在合成药物、农药和OLED材料中广泛应用。
Buchwald–Hartwig芳胺化反应是非常常用的由芳基卤代物或芳基磺酸酯制备芳胺的反应。此反应的主要特点是利用催化量的钯和富电子配体进行催化反应。另外强碱(如叔丁醇钠)对于催化循环是至关重要的。
反应条件:
催化剂:Pd₂(dba)₃,Pd(OAc)₂;
配体:膦类配体如BINAP、Xantphos;
碱:NaOtBu、KOtBu、Cs₂CO₃;
溶剂:THF、DME、dioxane、toluene;
温度:60–120℃。
反应机理包括:
1)钯(0)与芳基卤代物形成氧化加成中间体;
2)胺与钯中间体络合并去质子化;
3)还原消除形成C-N键并释放出产物与钯(0)催化剂。
反应特点:
胺类型广泛(一级、二级胺均可);
可用于含多个官能团的分子;
适用于合成苯胺、二苯胺、杂芳胺等。
应用实例:
药物中的芳胺结构
多氮配体的构建;
OLED材料中空穴传输层分子的合成。
产地:西安齐岳生物
用途:科研
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