芳香杂环Heck反应,Heck反应,也称为Heck-Mizoroki反应
发布时间:2025-07-09     作者:zhn   分享到:
芳香杂环Heck反应
Heck反应(也称为Heck-Mizoroki反应)是一种钯催化的芳基卤代物与烯烃之间的交叉偶联反应,形成C=C键。芳香杂环Heck反应特别关注含氮、氧、硫等杂原子的芳杂环化合物(如吡啶、呋喃、噻吩)与烯烃之间的偶联。
芳香杂环作为受体的发生在分子内或分子间的Heck反应。
反应条件:
催化剂:Pd(OAc)₂,Pd(PPh₃)₄;
碱:Et₃N、NaOAc;
溶剂:DMF、NMP;
温度:80–140℃。
基本机理:
1)氧化加成:钯(0)与芳基卤代物反应;
2)烯烃插入:钯中心与烯烃结合形成钯-烯中间体;
3)β-氢消除:生成偶联产物与钯(0);
芳香杂环的参与引入了杂原子的电子效应与空间效应,往往影响反应的区域选择性与立体选择性。
优势:
可直接修饰药物或天然产物中的芳杂环;
构建共轭结构,提高电子传输性;
可用于不对称催化与碳-氢活化延伸反应。
应用:
杂芳基烯类药物的合成;
OLED活性层分子;
天然产物类似物构建。
产地:西安齐岳生物
用途:科研
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