您当前所在位置:首页 > 宣传资料 > 金属催化
Stille偶联反应:在合成多取代芳香烃、共轭烯烃以及天然产物中具有重要作用
发布时间:2025-07-09     作者:zhn   分享到:


Stille偶联反应是一种以有机锡化合物(如R–SnBu₃)和卤代芳烃为底物、在钯催化下实现碳-碳键偶联的反应。由John Stille于20世纪70年代提出,该反应在合成多取代芳香烃、共轭烯烃以及天然产物中具有重要作用。

Stille偶联反应

Stille偶联反应 

Stille偶联反应是指有机锡试剂和卤代物或类卤代物在钯催化下进行CC键偶联的反应。此反应对卤代物的R基团限制较少。反应的条件比较多,另外正如下方介绍的卤代物和有机锡试剂种类很多,互相进行偶联,因此此反应可以合成的产物也很多。

本反应的缺点就是,有机锡试剂毒性较大,而且其极性较小,在水中的溶解度很低。虽然有机锡试剂很稳定,但是由于与Stille偶联几乎相同的Suzuki 反应的发现,Suzuki 反应使用有机硼酸及其衍生物,使用方便并且没有有机锡试剂的那些缺点,因此此反应的重要性迅速降低。 


反应条件:

催化剂:Pd(PPh₃)₄、Pd₂(dba)₃;

溶剂:THF、DMF、苯等;

温度:60–130℃;

可添加助催化剂如CuI。

反应机理:
1)钯(0)与芳基卤代物发生氧化加成;
2)有机锡与钯中间体发生迁移;
3)还原消除,生成偶联产物并再生催化剂。

优势:

有机锡稳定,可储存与纯化;

官能团兼容性好;

适合多步反应中复杂结构的构建。

不足:

有机锡化合物毒性大,环境不友好;

副产物处理难度高。

应用:

天然产物合成(如紫杉醇类似物);

π-共轭分子的构建;

电活性材料合成(如聚噻吩类聚合物)。 

 

Stille偶联反应

产地:西安齐岳生物

用途:科研 

以上资料由齐岳生物小编zhn提供,仅用于科研  

相关推荐:                

CAS:6067-35-2,碳酸铒

CAS:38245-34-0,碳酸钬

CAS:86546-99-8,水合碳酸铕(III)

CAS:38245-35-1,四水合碳酸镝(III)

CAS:100587-96-0,水合碳酸铽

CAS:5809-49-4,碳酸钪(Ⅲ)水合物

 


库存查询