Kinugasa β-内酰胺合成反应

Kinugasa反应是一种通过末端炔烃和亚硝基化合物在铜催化下反应生成β-内酰胺（β-lactam）结构的反应，由日本化学家 Kinugasa 于1972年报道。

一价铜作为催化剂，端基炔和炔基卤化物反应生成非对称性二炔的反应

基本反应式：
RC≡CH + R'–C=NO → β-内酰胺

反应条件：

催化剂：CuI、Cu(OTf)₂、Cu(ClO₄)₂；

配体：膦类或咪唑类配体；

溶剂：乙醇、THF、水等；

温度：0–80℃。

反应机理：
1）炔烃在铜催化下形成金属炔中间体；
2）亚硝基化合物与炔中间体反应形成异羟肟中间体；
3）环化生成β-内酰胺骨架。

优点：

可一步构建四元环结构β-内酰胺；

适合天然产物类似物合成；

产物具有抗生素活性（如青霉素核心结构）。

缺点：

控制产率和对映选择性有挑战；

有些亚硝基试剂制备复杂。

应用：

合成β-内酰胺抗生素先导物；

药物合成、*菌化合物开发；

不对称合成研究平台。

产地：西安齐岳生物

用途：科研 

以上资料由齐岳生物小编zhn提供，仅用于科研  

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