Cadiot–Chodkiewicz偶联反应的反应机理
发布时间:2025-07-09     作者:zhn   分享到:
Cadiot–Chodkiewicz偶联反应
Cadiot–Chodkiewicz偶联反应是一种铜催化下的炔炔偶联反应,用于合成非对称的1,3-二炔结构。该反应由Pierre Cadiot和Witold Chodkiewicz于1955年开发。
反应式:
RC≡CH + R'C≡CBr + Cu(I)盐 → RC≡C–C≡CR'
其中RC≡CH为末端炔,R'C≡CBr为卤代炔。
反应条件:
催化剂:CuBr、CuCl等;
溶剂:吡啶、醇类、THF;
碱:Et₃N、Na₂CO₃;
温度:室温至回流。
反应机理:
1)末端炔与Cu(I)形成炔铜中间体;
2)卤代炔与炔铜中间体耦合,形成1,3-二炔产物;
3)副产物为CuX盐。
优点:
选择性高,可避免对称二炔副产物;
温和条件下操作简便;
适合合成共轭炔类结构。
不足:
需使用卤代炔底物;
对空气敏感,反应需惰性气体保护。
应用:
天然产物或药物中的炔烃结构构建;
分子探针和聚炔高分子材料的合成。
产地:西安齐岳生物
用途:科研
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