芳香卤代烃在金属催化作用下的腈化反应

芳香卤代物的腈化反应是将芳基卤化物（如Ar–Br、Ar–I）在过渡金属催化剂作用下与腈源（如CuCN、KCN、Zn(CN)₂）反应生成芳腈（Ar–CN）的过程，是有机合成中引入腈基（–CN）的重要方法之一。 

芳腈化合物在有机合成中占据非常重要的地位，尤其是在染料，除草剂，农用化学品，药物及自然产品中应用非常广泛。传统方法合成芳腈化合物主要通过苯胺的重氮化接着Sandmeyer反应制得，对不是复杂的苯腈可由甲苯类化合物在NH3作用下直接氧化制备。但这些方法有较大局限性：反应条件较剧烈，底物要比较简单取代基较少，毒性很大。以下介绍的是实验室常用方法。

基本反应式：
Ar–X + CN⁻ → Ar–CN

催化体系：

金属催化剂：Pd(PPh₃)₄、PdCl₂、CuI、NiCl₂等；

腈源：KCN、NaCN、Zn(CN)₂、CuCN、TMSCN等；

溶剂：DMF、DMSO、MeCN、水等；

温度：60–130°C。

反应机理（以Pd为例）：
1）芳基卤代物与Pd(0)形成氧化加成中间体；
2）腈源发生配位/迁移步骤，将CN引入Pd中心；
3）还原消除生成芳腈，Pd(0)再生。

注意事项：

氰化物毒性大，需注意操作安全；

有时需要加入配体如Xantphos提高效率；

某些碱金属腈源易水解，反应需控制含水量。

应用：

药物化学中腈基先导物的合成；

芳腈用于还原成胺、转化为酰胺或酸等官能团；

电子材料合成。 

产地：西安齐岳生物

用途：科研 

以上资料由齐岳生物小编zhn提供，仅用于科研  

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