Chan–Lam C–X偶联反应

Chan–Lam偶联反应是铜催化下，芳基硼酸与含X–H（X = N、O、S、C）官能团之间发生的交叉偶联反应，从而构建C–N、C–O、C–S、C–C等键。由David W. Chan和Patrick Y. S. Lam等人在1998年系统报道，因此得名。

含有NH/OH/SH基团的底物在弱碱条件下，在空气中通过醋酸铜催化，与有机硼酸化合物氧化交叉偶联进行芳基，烯基和烷基化的反应。

基本反应式：
Ar–B(OH)₂ + R–XH + Cu(II) → Ar–X–R

常见X–H底物：胺、酚、硫醇、杂环、烷烃等。

反应条件：

催化剂：Cu(OAc)₂、Cu(OTf)₂ 等铜(II)盐；

溶剂：MeOH、CH₂Cl₂、THF、DCE等；

温度：室温或稍加热；

有时需空气氧化剂或添加碱（如Et₃N）促进反应。

反应机理：
1）芳基硼酸与Cu(II)形成芳基铜中间体；
2）X–H底物配位铜中心并失去质子；
3）还原消除生成偶联产物，同时Cu(I)被空气氧化为Cu(II)。

优点：

条件温和，室温即可进行；

官能团兼容性好；

可构建多种C–X键，尤其适合后期修饰。

缺点：

对水和空气敏感时需注意反应体系；

有些芳基硼酸底物稳定性差。

应用：

医药化合物中芳胺、芳醚、芳硫醚的构建；

材料分子中C–O/C–N结构的引入；

天然产物的后修饰。

产地：西安齐岳生物

用途：科研 

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