Castro–Stephens偶联反应(Castro-Stephens Coupling)的反应机制
发布时间:2025-07-09     作者:zhn   分享到:
Castro–Stephens偶联反应(Castro-Stephens Coupling)
Castro–Stephens偶联反应是炔基铜化合物与芳基卤代物在铜催化下的C–C偶联反应。该反应由Castro和Stephens于1963年提出。
炔化亚铜与芳卤发生交叉偶联,生成二取代炔及卤化亚铜。这个反应由 C. E. Castro 和 R. D. Stephens 在 1963 年发现。现在被大家所熟知的是其改良法Sonogashira偶联.
典型反应式:
RC≡C–Cu + Ar–X → Ar–C≡C–R
反应条件:
反应物:炔基铜与芳基卤代物;
催化剂:CuI、CuBr;
溶剂:吡啶、DMF;
温度:100–180℃。
反应机制:
1)炔基与铜形成稳定的炔基铜;
2)芳基卤代物在铜作用下发生氧化加成;
3)还原消除生成芳炔产物。
优点:
不需要钯催化剂,成本低;
适合芳炔构建;
可用于胺类、醇类保护条件下。
缺点:
条件相对苛刻;
针对反应性较低的卤代物效率低;
易生成副产物(如二炔)。
应用:
材料中芳炔结构引入;
杂芳基乙炔类药物合成;
OLED及共轭聚合物结构合成。
产地:西安齐岳生物
用途:科研
以上资料由齐岳生物小编zhn提供,仅用于科研
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