Eglinton偶联反应:是炔炔之间在氧化铜(II)作用下的偶联反应
发布时间:2025-07-09     作者:zhn   分享到:
Eglinton偶联反应
Eglinton偶联反应由G. Eglinton于1950年代开发,是炔炔之间在氧化铜(II)作用下的偶联反应。与格拉泽反应类似,Eglinton偶联不依赖氧气,而是使用Cu(II)盐直接氧化生成二炔。
Eglinton偶联
端基炔在化学计量(或过量)的Cu(OAc)2的催化下进行氧化偶联的反应。此反应是Glaser 偶联反应的一个变体。
典型反应式:
RC≡CH + RC≡CH + Cu(OAc)₂ → RC≡C–C≡CR
反应条件:
氧化剂:Cu(OAc)₂、Cu(NO₃)₂;
溶剂:吡啶、DMF等;
温度:50–120℃;
无需外源氧气。
反应机制:
1)形成炔铜(II)中间体;
2)两个中间体结合并发生还原偶联,生成二炔产物;
3)铜(II)还原为铜(I)。
优点:
反应可控;
不需氧气;
适合固态反应、固载体系。
不足:
Cu(II)盐需量较大;
效率受底物影响较大;
对炔烃官能团敏感。
应用:
合成刚性线性聚炔;
自组装体系的构建;
杂环或分子骨架构建。
产地:西安齐岳生物
用途:科研
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