Ullmann偶联反应（乌尔曼偶联反应）

Ullmann偶联反应是由德国化学家Fritz Ullmann在1901年报道的一种铜催化C–C键或C–X键构建反应，用于合成二芳基醚和联芳基类化合物。该反应通过铜盐（如Cu、CuI、CuBr）催化芳基卤代物（如芳基碘、溴）之间发生偶联反应，生成联芳结构。

碘代芳烃在Cu ， Ni 或Pd 催化下进行自身偶联得到二芳基化合物的反应。

典型反应式：
Ar–X + Ar'–X + Cu → Ar–Ar'

其中Ar为芳基，X为卤素（I、Br）。

反应条件：

催化剂：铜粉、CuI、CuBr等；

温度：高温（150–250℃）；

溶剂：通常为无溶剂或极性高沸点溶剂如DMF、DMSO；

有时需加入配体（如1,10-邻菲啰啉）以提高反应效率。

反应类型：
除了C–C键构建外，Ullmann反应还可用于合成：

二芳基醚（C–O偶联）；

芳胺（C–N偶联）；

芳基硫醚（C–S偶联）。

反应机制：
一般认为包括两步：
1）铜催化剂与芳基卤代物发生氧化加成；
2）两个芳基在铜中心耦合，然后还原消除生成联芳产物。

优点：

芳基卤代物来源广泛；

铜催化剂廉价、稳定；

适合工业规模合成。

不足：

需高温；

对位阻和电子效应敏感；

有时产率较低。

应用：

制备联芳化合物（如生色团、液晶分子）；

合成天然产物与药物分子中的二芳结构；

有机电子材料构筑。 

产地：西安齐岳生物

用途：科研 

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