格拉泽偶联反应（Glaser Reaction）与Glaser–Hay偶联

格拉泽偶联反应由Carl Glaser于1869年报道，是一种通过铜催化将两个末端炔烃（terminal alkyne）偶联成二炔（diyne）的反应。该反应适用于构建共轭二炔骨架，在有机合成、材料科学等领域具有重要意义。

格拉泽偶联反应（Glaser coupling），以研究者卡尔·格拉泽的名字命名。两分子末炔在碱和铜盐作用下，偶联为双炔。此反应是古老的炔偶联反应。一价铜盐为反应所必需，常见的是氯化亚铜、溴化亚铜和乙酸亚铜。氨是经典的所用碱，用于夺取炔的酸性CH质子。溶剂可以是水或乙醇。反应经双核的、含桥连的炔配体的铜络合物中间体。氧气用于铜催化剂的重新氧化。

典型反应式：
RC≡CH + RC≡CH + CuCl + O₂ → RC≡C–C≡CR

反应条件：

催化剂：CuCl、CuBr；

氧气为氧化剂；

溶剂：吡啶、DMF、醇类；

温度：室温至80℃；

可加入配体（如TMEDA）则称为Glaser–Hay反应，提升效率。

反应机制：
1）炔烃与Cu(I)形成炔铜中间体（RC≡C–Cu）；
2）两个炔铜配合物在氧气作用下氧化为炔偶联产物。

优点：

条件简单，氧气即为氧化剂；

可构建刚性共轭二炔链；

易于操作。

不足：

对空气敏感，需控制氧气浓度；

存在副反应如氧化开环；

不适合含官能团炔烃。

应用：

π-共轭体系构建；

高分子材料设计；

天然产物合成中的关键步骤。 

产地：西安齐岳生物

用途：科研 

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