常用名 N-(9-芴甲氧羰基)-L-丝氨酸叔丁酯
英文名 nalpha-fmoc-l-serine tert-butyl ester
CAS号 110797-35-8
分子量 383.43800
密度 1.217g/cm3
沸点 588.356ºC at 760 mmHg
分子式 C22H25NO5
熔点 127ºC
闪点 309.627ºC
分子结构与特性
Fmoc-Ser-OtBu 是一种常用的保护型氨基酸,用于肽合成中的丝氨酸保护。该分子结构包括:
Fmoc(9-芴甲氧羰基)保护基:保护氨基端,防止合成过程中氨基的非特异性反应。
丝氨酸主链:提供构建肽链的骨架。
叔丁酯(OtBu)保护基:保护丝氨酸侧链的羟基,避免在合成过程中被干扰。
应用领域
固相肽合成(SPPS)
Fmoc-Ser-OtBu广泛用于Fmoc策略的固相肽合成中。其保护基稳定,能够耐受合成过程中的多种反应条件,合成完成后可通过酸性条件去除叔丁酯保护基,实现侧链羟基的释放。
糖基化肽合成
由于丝氨酸侧链羟基是O-糖基化的常见连接位点,Fmoc-Ser-OtBu为引入糖基化修饰提供了合成前的保护,便于后续特异性糖基化操作。
生物化学研究
用于合成具有天然或设计修饰的多肽,助力研究蛋白质结构、功能以及翻译后修饰。
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