产品名称：SM-102-PEG-DBCO的化学结构与性质

化学结构与性质

化学结构

SM-102：

化学名称：1-辛基壬基 8-[(2-羟乙基)[6-O-6-(十一烷氧基)己基]氨基]-辛酸酯。

分子式：C₄₄H₈₇NO₅，分子量710.17。

关键结构：含一个活性氨基基团，用于与PEG的羧基形成酰胺键，是mRNA疫苗（如Moderna的COVID-19疫苗）中脂质纳米颗粒（LNP）的核心成分。

PEG（聚乙二醇）：

分子式：通常为单甲氧基聚乙二醇（mPEG），分子量范围2-40 kDa。

功能：作为柔性linker，一端通过酰胺键与SM-102连接，另一端连接DBCO，延长LNP的体内循环时间并减少免疫清除。

DBCO（二苯并环辛炔）：

分子式：C₂₄H₂₄N₂O₄S₂（若含二硫键），分子量468.6。

关键特性：通过无铜点击反应（SPAAC）与叠氮化物高效结合，实现生物正交偶联，适用于靶向修饰或生物成像。

物理性质

外观：浅黄色油状物或固体粉末。

溶解性：溶于乙醇、DMSO等有机溶剂，水中溶解度较低，但可通过LNP载体改善。

稳定性：

化学稳定性：酰胺键和SPAAC键在生理条件下稳定，需避光干燥保存（-20℃以下）。

LNP稳定性：标记后仍能保持LNP的粒径（约80-100 nm）和电位（约+30 mV），确保mRNA包裹效率。

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