5-TAMRA alkyne，945928-17-6，5-羧基四甲基罗丹明炔烃的反应机制-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

5-TAMRA alkyne 是一种带有炔基官能团的四甲基罗丹明类衍生物，其核心为5-羧基四甲基罗丹明（5-TAMRA），通过适当连接臂引入了端炔基团（–C≡CH）。该结构设计允许其参与铜催化的炔–叠氮点击反应（CuAAC），是荧光标记和共价偶联中的重要工具，用于细胞成像、蛋白质修饰及药物递送系统的构建。

该染料的反应机制依赖于“铜催化的叠氮-炔环加成”反应，即CuAAC（Copper-catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition）。该反应属于 Huisgen [3+2]环加成的一个高效变体，具有高选择性、高产率与温和条件等优势。在实际应用中，5-TAMRA alkyne 的炔基部分与目标分子（如生物大分子、聚合物、纳米材料等）上的叠氮基团反应，在铜(I)离子的催化下生成1,2,3-三唑环，从而形成稳定、不可逆的共价连接。

具体反应过程如下：

使用铜(I)源（如CuSO₄还原为Cu⁺，辅以还原剂如抗坏血酸）活化炔基。

炔基与叠氮基团接近，通过过渡态形成铜-乙炔络合物。

叠氮对铜乙炔复合物进行亲核攻击，进而闭环生成三唑结构，并释放催化剂。

该反应具有高的选择性，对水和空气的容忍度强，且在生物条件下不易干扰其他官能团，适合对复杂样品进行修饰。5-TAMRA在反应前后其荧光性能不变或变化可调，适合构建荧光“恒亮”或“开关”型探针。其结构稳定性强，形成的三唑键耐酸碱和酶解，不易降解。综上，5-TAMRA alkyne 是构建功能化标记体系的重要工具，其机制以CuAAC为核心，反应高效可靠，适合多种生物标记环境。

英文名称： 5-TAMRA alkyne

中文名称： 5-羧基四甲基罗丹明炔烃

纯度：95%+

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg 100mg 250mg 500mg（按需提供）

5-TAMRA alkyne