常用名 环(甘氨酸-L-脯氨酸)二肽

英文名 Cyclo(Gly-L-Pro)

CAS号 3705-27-9

分子量 154.167

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 447.9±34.0 °C at 760 mmHg

分子式 C7H10N2O2

熔点 220-223℃

闪点 224.7±25.7 °C

化合物结构与特点

cyclo(Gly-Pro)的核心是一个二酮哌嗪环，其中包含两个肽键，六元环的构象具有较高的刚性。脯氨酸的吡咯烷环侧链进一步增强了分子的构象稳定性，同时使该环肽在立体化学上具有独特性质。Proline的环状结构限制了主链的旋转自由度，使环(Gly-Pro)相比其他环二肽表现出更鲜明的构象选择性。

这种分子不仅具备较强的氢键供体和受体能力，其哌嗪-二酮骨架还使其对外部环境具有一定的抵抗性，不易被蛋白酶降解，因此在体内具有较好的代谢稳定性。

合成方法

实验室合成cyclo(Gly-Pro)通常可分为两步：

线性二肽的制备
通过缩合反应将Gly与L-Pro偶联，采用常用缩合剂如DCC、EDC或HATU，在适当的溶剂（如DMF或DCM）中进行反应。

环化步骤
在线性二肽形成后，通过溶液条件下的稀酸或稀碱水解促进脱水缩合，生成二酮哌嗪环。

部分研究也采用固相合成（SPPS）方法，通过保护-脱保护循环策略获得环(Gly-Pro)，环化通常在脱树脂阶段或溶液中完成。

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