常用名 环(甘氨酰-L-组氨酰)

英文名 Cyclo(-Gly-His)

CAS号 15266-88-3

分子量 194.19

分子式 C8H10N4O2

熔点 N/A

Cyclo(glycyl-L-histidyl)，化学名环（甘氨酰-L-组氨酰），CAS号 15266-88-3，是由甘氨酸（Glycine, Gly）与L-组氨酸（L-Histidine, His）通过肽键首尾闭合形成的六元环状二肽，属于 2,5-二酮哌嗪（2,5-Diketopiperazine, DKP）类化合物。

分子结构与特性

Cyclo(Gly-His) 的分子式为 C8H11N3O2，分子量约 181.19 g/mol。该分子由甘氨酸的氨基端与L-组氨酸的羧基端形成肽键，另一端则由组氨酸的氨基端与甘氨酸的羧基端再次闭合，构成一个 二酮哌嗪环，六元环内含两个酰胺键和两个酰基羰基，呈现平面或轻微扭曲构象。

特别之处在于，组氨酸侧链上的咪唑环为 cyclo(Gly-His) 引入了显著的极性、碱性及配位能力。这赋予该分子较高的亲水性以及与金属离子形成配合物的潜质，这在其他无侧链或疏水性环二肽中较为少见。

合成方法

cyclo(Gly-His) 的合成常采用多肽合成领域中的经典方法，主要有以下几种路线：

1. 溶液合成

首先通过缩合试剂（如DCC、HOBt、EDC等）将甘氨酸与L-组氨酸偶联，合成线性 Gly-His 二肽。

接着，通过酸性或碱性条件促进线性二肽的首尾环化，生成二酮哌嗪环。

2. 固相合成

在固相多肽合成（SPPS）平台上，依次偶联甘氨酸和L-组氨酸。

完成线性链合成后，在脱树脂条件下实现环化反应，得到 cyclo(Gly-His)。

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