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3,6-二氧基-(2S-顺式),35309-53-6,cyclo(Asp-Asp)
发布时间:2025-07-15     作者:zyl   分享到:

分子结构及特征

Cyclo(Asp-Asp)是由两分子L-天门冬酰胺 (Asp) 以肽键顺序连接,并通过末端氨基与羧基之间的缩合形成一个六元环,属于2,5-二酮哌嗪(2,5-DKP)类环二肽。

其化学核心为2,5-二酮哌嗪骨架,3号和6号碳原子各连接一个羧基侧链,因此又被命名为3,6-二氧基哌嗪酮二羧酸。因其两个侧链均为羧基,分子极具亲水性,并在溶液中展现出良好的溶解度及较高的极性。

结构中两个羧基分别位于环的两侧,构成分子内及分子间的氢键网络。这使得cyclo(Asp-Asp)在晶体状态下具有较为稳定的三维排列,同时也为其与金属离子、蛋白质以及其他分子形成配位或非共价相互作用提供了潜力。

英文名 CYCLO(-ASP-ASP)

CAS号 35309-53-6

分子量 230.17

分子式 C8H10N2O6

熔点 N/A

CYCLO(-ASP-ASP)

合成方法

Cyclo(Asp-Asp) 的合成主要分两步:

1. 二肽合成

先通过固相或溶液法合成线性 Asp-Asp 二肽。常用试剂如DCC、HATU、HOBt等促进肽键形成。

2. 环化

在适宜条件下(通常在碱性或弱酸环境中)进行分子内酰胺化,形成 2,5-DKP 环结构。此步通常需要在稀溶液中进行,以避免二聚、三聚等副产物的生成。

应用领域

1. 材料化学

Cyclo(Asp-Asp)因含有双羧基侧链,具备良好的配位性能,可用于:

合成金属配位聚合物

纳米材料表面修饰,提高亲水性或生物相容性

水凝胶制备,作为交联单元或功能化片段

2. 药物化学

环二肽骨架具备良好的代谢稳定性。cyclo(Asp-Asp)的极性侧链使其成为药物递送系统的潜在载体结构。

可作为药物载体的功能模块

探索其对蛋白质-蛋白质相互作用的抑制能力

3. 分析化学

由于其结构简单且光谱特征明确,常用于:

质谱分析方法开发

液相色谱标准物质

氨基酸分析或水解标志物

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