英文名 Cyclo(-Ala-Ser)

CAS号 155225-26-6

分子量 158.15500

密度 1.215g/cm3

沸点 560.6ºC at 760mmHg

分子式 C6H10N2O3

熔点 N/A

闪点 292.8ºC

化学结构与特点

cyclo(Ala-Ser)的骨架是一个由两个酰胺键构成的哌嗪酮环（2,5-DKP环）。结构特征：

丙氨酸提供一个甲基侧链，使分子局部疏水性增强。

丝氨酸侧链为羟基，具有较强的氢键供体/受体能力。

环状结构限制了自由旋转，使分子拥有刚性构象。

六元环呈现椅式或船式构象，影响其与蛋白质、金属离子或其他小分子的结合。

合成方法

合成 cyclo(Ala-Ser) 通常遵循以下步骤：

1. 线性二肽合成

通过经合成策略，将丙氨酸与丝氨酸偶联，常用活化试剂如DCC、HATU或EDC-HCl。为避免丝氨酸羟基副反应，常需要先对其羟基进行保护（如Ac或tBu）。

2. 环化反应

在线性二肽纯化后，在稀溶液条件下，通过脱水缩合促进环化形成哌嗪酮环。常用碱性或微酸性条件，降低二聚或聚合产物生成。

3. 去保护

若使用了保护基团，则需在温和条件下去保护，以得到纯净的环肽。

该合成路线既适合溶液法，也可在固相肽合成 (SPPS) 上实现。

相关推荐：

荧光淬灭剂Tide Quencher 1酸，Tide Quencher1 acid

TQ6WS SE，TQ6WS 琥珀酰亚胺酯

TQ6WS acid，Tide Quencher 6WS acid

TQ6WS maleimide，TQ6WS Mal

淬灭剂Tide Quencher 5WS炔烃，TQ5WS alkyne

TQ5WS NHS，TQ5WSTide 琥珀酰亚胺酯

TQ5WS NH2，Tide Quencher 5WS amine

TQ5WS acid，荧光淬灭剂Tide Quencher 5WS酸

Tide Quencher 4WS alkyne，TQ4WS alkyne

TQ4WS azide，Tide Quencher 4WS叠氮

Tide Quencher 5 CPG，TQ5 CPG 500A

荧光淬灭剂Tide Quencher4 CPG 1000A