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PLGA-SS-PEG-CHO构建的动态 Schiff 碱接枝平台用于智能纳米载体开发
发布时间:2025-07-15     作者:ssl   分享到:

PLGA-SS-PEG-CHO

PLGA-SS-PEG-CHO构建的动态 Schiff 碱接枝平台用于智能纳米载体开发

一、产品简介

PLGA-SS-PEG-CHO 是一种功能化智能响应型嵌段共聚物,由生物降解高分子聚乳酸-羟基乙酸共聚物(PLGA)与亲水性聚乙二醇(PEG)通过还原敏感的二硫键(–SS–)连接构成,PEG链末端修饰有活性醛基(–CHO)。该材料结合了PLGA的生物降解性及药物载运能力、PEG的水溶性和生物相容性,同时利用二硫键实现还原环境响应降解,醛基末端则提供了方便与氨基等官能团进行共价偶联的活性位点,广泛应用于智能药物载体构建、多功能纳米平台设计及生物材料表面修饰。

二、分子结构与命名

中文名称:聚乳酸-羟基乙酸-二硫键-聚乙二醇-醛基

英文名称:Poly(lactic-co-glycolic acid)-disulfide-polyethylene glycol-aldehyde

简称:PLGA-SS-PEG-CHO

结构示意:

PLGA — S—S — PEG — CHO

PLGA:疏水性降解段,形成纳米粒核心,载药与控释的基础;

–SS–二硫键:对还原环境敏感,细胞内还原条件下可断裂,促进载体解聚和药物释放;

PEG-CHO:亲水性PEG链末端醛基,具有较强的化学反应活性,易与胺基形成席夫碱键,实现多功能偶联。

三、理化性质

性质项目 描述

外观 白色至浅黄色粉末

分子量 PLGA段一般2kDa–10kDa,PEG段2kDa–5kDa

溶解性 可溶于氯仿、二氯甲烷等有机溶剂,水中自组装形成胶束或纳米粒

自组装能力 在水相中能形成粒径50–150 nm的稳定纳米粒

生物降解 PLGA水解为乳酸和羟基乙酸,PEG稳定不降解

响应性 二硫键在细胞内还原环境中断裂,促进纳米粒解体释放药物

活性基团 醛基易与胺基发生共价偶联反应,形成席夫碱键,适合连接蛋白、肽等生物分子

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四、合成方法简述

1. 合成PLGA-SS-COOH

利用含二硫键的二羧酸交联剂与羧基端PLGA酯化,制备含二硫键的PLGA链段。

2. 合成PEG-CHO

以PEG-OH为起始材料,经部分氧化处理或醛基保护脱保护步骤,获得末端带醛基的PEG链。

3. PLGA-SS-COOH与PEG-CHO偶联

通过EDC/NHS酰胺化反应将PLGA-SS-COOH与PEG-CHO连接,形成PLGA-SS-PEG-CHO共聚物。

4. 纯化与表征

采用透析、沉淀等纯化方法;

通过¹H-NMR、FT-IR、GPC等手段确认结构及分子量。

五、功能特点与优势

1. 智能还原响应性

二硫键在高浓度谷胱甘肽等还原环境中断裂,实现载体解聚及药物控释,提高治疗度。

2. 优异的生物降解性与生物相容性

PLGA安全降解为无毒代谢产物;

PEG段增强水溶性,减少免疫排斥,延长体内循环时间。

3. 活性醛基末端

醛基可与蛋白质、多肽或细胞表面氨基反应,构建共价连接,便于实现载体靶向化和多功能化;

形成的席夫碱键可通过还原条件进一步稳定,增强载体稳定性。

4. 自组装纳米粒结构

疏水PLGA段形成纳米粒核心,亲水PEG-CHO构成外壳,纳米粒结构稳定,适合药物包载及体内传递。

六、主要应用领域

1. 智能药物递送系统

包载药物、核酸等,实现还原响应的控释和治疗。

2. 功能化纳米载体构建

利用醛基与靶向分子偶联,实现主动靶向治疗。

3. 多功能纳米医学平台

结合诊断探针及治疗药物,实现成像与治疗一体化。

4. 生物材料表面修饰

醛基能与生物大分子共价结合,改良材料表面性能,提高生物兼容性。

七、产品规格(示例)

型号 PLGA分子量(kDa) PEG分子量(kDa) 二硫键含量 分子量范围(kDa) 备注

PLGA5k-SS-PEG2k-CHO 5 2 标准 7k–9k 经典规格

PLGA7k-SS-PEG5k-CHO 7 5 标准 11k–13k 高分子量,功能化强

定制规格 可调 可调 可控 可控 支持个性化定制

八、使用与储存建议

项目 说明

储存条件 干燥、避光、低温(4℃或-20℃)保存,防止醛基氧化

溶解建议 溶于无水有机溶剂,避免醛基与水分反应导致活性降低

使用注意 醛基易与胺基形成席夫碱,使用时可根据需求控制反应条件

纳米粒制备 采用溶剂挥发法、自组装法制备,确保纳米粒均匀稳定

九、总结

PLGA-SS-PEG-CHO 作为一种集智能响应性与功能化活性于一体的高分子材料,凭借二硫键对细胞内还原环境的敏感响应和PEG醛基末端的优异反应活性,成为构建多功能智能纳米药物载体和治疗平台的理想选择。其优势主要包括:

的还原响应控释,实现载药纳米粒的智能解聚;

活性醛基便于与生物分子共价偶联,提升载体靶向性和功能多样性;

优异的生物降解性与生物相容性,满足临床转化需求。

西安齐岳生物科技有限公司专业提供高品质的PLGA(聚乳酸-羟基乙酸共聚物)、PLA(聚乳酸)及PCL(聚己内酯)等生物可降解高分子材料,广泛应用于药物控释载体、组织工程支架、微球制备、缓释注射剂、纳米颗粒等前沿生物医药和科研领域。公司产品具备分子量可控、乳酸/羟基乙酸比例、可按需功能化改性等特点,支持定制羧基(-COOH)、氨基(-NH₂)、巯基(-SH)等活性基团,满足不同实验或产业化应用需求。齐岳生物始终坚持质量为本、创新驱动,致力于为国内外科研院所和企业提供稳定、可靠的高分子材料解决方案。欢迎咨询订购或定制服务。

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研,不能用于人体实验!

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