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DOTA-Acrylamide，DOTA-ACA，DOTA-丙烯酰胺的介绍

发布时间：2025-07-16 作者：zyl 分享到：

DOTA-Acrylamide（简称 DOTA-ACA，中文又称 DOTA-丙烯酰胺）是一种功能化多齿配体衍生物，在放射性核素标记、生物偶联以及分子影像探针开发领域占据地位。

分子结构与化学特性

DOTA，全称 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-N,N′,N″,N‴-四乙酸（1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid），是一种常用的环状多胺多羧酸螯合剂，能与多种金属离子尤其是镧系、过渡金属以及放射性同位素形成非常稳定的配合物。

在 DOTA-Acrylamide 分子中，DOTA 的一个末端通过合适的连接基团（如短链烷基或碳链）引入了丙烯酰胺官能团。这一丙烯酰胺基团（CH2=CH-CO-NH-）具有典型的 α,β-不饱和酰胺结构，能与多种含硫或胺基官能团发生 Michael 加成反应，或者通过自由基聚合参与交联。这一特性使得 DOTA-ACA 能够被方便地引入到多种聚合物骨架或生物大分子上，实现精准修饰。

物理性质上，DOTA-丙烯酰胺通常为白色或类白色固体，易溶于 DMSO、水及部分极性有机溶剂。在 pH 中性或微碱性环境下较为稳定，但在强酸或强碱条件下可能发生水解或降解。

DOTA-Acrylamide

合成路线

DOTA-Acrylamide 的合成通常可采用以下步骤：

DOTA 活化

将 DOTA 或其部分羧基保护衍生物，通过 NHS（N-羟基琥珀酰亚胺）酯化或碳二亚胺偶联，制成活性酯衍生物。

引入丙烯酰胺基团

将含有氨基的丙烯酰胺类试剂（如丙烯酰胺乙胺）与活化的 DOTA 酯进行缩合反应，形成酰胺键。

或者，先制备 DOTA-氨基衍生物，再与丙烯酰氯反应制备丙烯酰胺基团。