英文名称: (S)-DOTAGA-(COOt-Bu)4
MF: C35H64N4O10
MW: 700.92
CAS: 1023889-20-4
(S)-DOTAGA-(COOt-Bu)₄,又称 (S)-DOTAGA-四叔丁酯,是一种多齿螯合剂的叔丁酯保护型衍生物,在现代放射药物化学、分子影像探针、靶向治疗以及纳米医学领域中扮演着至关重要的角色。
分子结构与化学性质
DOTAGA,全称为 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸-1-戊二酸基(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1-glutaric acid-4,7,10-triacetic acid),与经典的 DOTA 类似,属于大环多胺类多齿配体。但不同之处在于,DOTAGA 在原有 DOTA 分子骨架的基础上引入了一个额外的 戊二酸基侧链,从而多了一个羧基官能团。该设计带来了更高的偶联位点选择性及更大的空间位阻,使其在靶向分子连接、螯合反应和药物偶联中更具灵活性。
在 (S)-DOTAGA-(COOt-Bu)₄ 中,DOTAGA 分子中的四个羧基均以叔丁酯形式存在,即四个羧基都被 COOt-Bu(叔丁基酯)保护。这种保护不仅提高了化合物在有机合成过程中的稳定性,也大大增加了溶解性,使其能够方便地进行后续的偶联反应和修饰步骤。
物理外观上,(S)-DOTAGA-(COOt-Bu)₄ 一般为白色或类白色固体,可溶于多数有机溶剂如 DCM、DMF、DMSO 等。叔丁酯保护基在酸性条件下(如 TFA 溶液)容易脱除,暴露出自由的羧基位点,从而恢复其金属螯合能力。
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