ICG-COOH，吲哚菁绿-羧基的合成过程研究

ICG-COOH（Indocyanine Green–Carboxylic Acid）是一种结构改良型的吲哚菁绿染料，分子中引入了一个羧基取代基，增强其水溶性和生物共价接枝能力。该分子保留了传统 ICG 的主发色团结构（具有七元多甲链和两个吲哚环），在近红外区（NIR，约780–820 nm）具有强烈吸收和荧光发射特性，是近红外光学成像、光声成像及荧光导航的重要染料。

其合成过程大致分为以下步骤：

吲哚盐合成：先由2,3,3-三甲基吲哚（或其他N-取代吲哚）在碱性条件下与氯乙酸等进行酰化反应，引入羧基功能基团，生成吲哚羧酸盐中间体。

多甲链构建：使用四氯化丙烯、丙烯醛缩合物或具有活泼烯键的多甲胺盐与吲哚中间体发生亲核取代反应，构建碳链连接两个吲哚环。这一过程通常在酸性或中性条件下进行，并伴有高温回流。

偶联成环：两个吲哚基团通过α-氯代活泼中间体缩合，生成中心七甲链并完成染料主骨架的构建，形成对称型或非对称型 ICG 结构。

羧基导入：为了增强水溶性和反应活性，常在末端通过酰化或醚化方法接入羧甲基、琥珀酰亚胺、马来酰亚胺等羧基衍生物，实现 ICG-COOH 的官能化。

纯化与鉴定：

纯化多采用反相HPLC，以分离未反应原料、色素副产物。

质谱与NMR表征：验证多甲链及羧基的存在。

UV-Vis与荧光光谱分析：ICG-COOH的吸收峰在780–790 nm，发射峰约810 nm，用于判断纯度与光学性能。

羧基的引入使得 ICG-COOH 能够进一步与氨基、羟基等反应，实现与蛋白质、多肽、抗体等生物分子的共价偶联。它是构建靶向荧光探针和光敏剂药物递送系统的重要母体结构。

产品名称：ICG-COOH，吲哚菁绿-羧基

纯度：95%+

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.06.23