N-丙炔氧羰基-L-赖氨酸（简称Propargyl-Lysine或PRAK）是一种结构经过特殊修饰的赖氨酸衍生物。它在天然L-赖氨酸分子的ε-氨基上引入了丙炔氧羰基（propargyloxycarbonyl）基团，使其兼具生物相容性和化学反应活性，尤其适用于“点击化学”（Click Chemistry）中的炔基-叠氮环加成反应。该分子的CAS号为1215204-46-8，常以白色至类白色粉末形式提供，稳定性较好，可在有机或水性体系中使用。

英文名 N-ε-propargyloxycarbonyl-L-lysine

CAS号 1215204-46-8

分子量 228.24504

密度 N/A

沸点 N/A

分子式 C10H16N2O4

熔点 N/A

结构特征与化学性质

N-丙炔氧羰基-L-赖氨酸的分子结构由以下几个关键部分组成：

赖氨酸主链（L-Lysine Backbone）
作为一种天然α-氨基酸，赖氨酸含有两个氨基，一个在α位，一个在ε位。该分子仍然保留赖氨酸原有的α-氨基和羧基，因此在生物体中可以被蛋白质翻译机制识别或进一步修饰。

丙炔氧羰基取代基（Propargyloxycarbonyl）
这是一个含炔基的保护/功能化基团，具体结构为—NH—CO—O—CH₂—C≡CH，属于可参与生物正交反应的活性结构。它能够在温和条件下与叠氮基化合物发生铜催化或应变促进的环加成反应，是现代生物标记、交联及材料构建的重要工具之一。

手性中心
保持L-型手性，这使其能被部分细胞或酶系统识别为类似天然氨基酸，有潜力用于蛋白质工程中的遗传密码扩展。

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