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NO2A-(t-Bu ester)，174137-97-4用于构建金属离子螯合体系

发布时间：2025-07-18 作者：zyl 分享到：

NO2A-(t-Bu ester)是一种结构精巧的大环螯合剂前体分子，常用于构建金属离子螯合体系。其全称通常为1,4,7-三氮杂环壬烷-N,N'-二乙酸二叔丁酯（NO2A di-tert-butyl ester），是一种经叔丁基酯保护的NO2A类配体。它具备良好的反应活性和官能团兼容性，可作为螯合剂前驱体广泛用于放射性示踪剂、分子影像探针、靶向治疗药物和高稳定性金属配位化合物的合成中。

常用名 2,2'-(1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4-二基)二乙酸二叔丁酯

英文名 Di-tert-butyl 2,2'-(1,4,7-triazonane-1,4-diyl)diacetate

CAS号 174137-97-4

分子量 357.49

分子式 C18H35N3O4

熔点 N/A

分子结构与基本特性

NO2A-(t-Bu ester)是基于一个三氮杂大环（nonane backbone）核心结构构建而成，该结构具有三个氮原子（可形成三点配位）以及两个经过叔丁酯保护的羧酸基团。

结构特征：

核心为一个9元含氮大环（三氮杂环），即1,4,7-三氮杂环壬烷（triazacyclononane）；

两个羧酸基团以叔丁酯形式存在，提高了中间体的稳定性与溶解性；

氮和羧基在空间上的协同作用赋予该分子优异的金属螯合能力。

物理性质：

外观：通常为白色或类白色固体；

可溶性：溶于常见有机溶剂如DCM、DMF、DMSO；

稳定性：在中性或碱性条件下稳定，酸性环境下可脱除叔丁酯保护基。

合成与脱保护策略

NO2A-(t-Bu ester)多由三氮杂环壬烷通过氯乙酸叔丁酯的取代反应制备而得。合成的关键在于选择性地在大环分子的两个氮原子上引入酯化羧基，而不影响第三个氮，以便日后可用于进一步修饰或偶联其他功能基团（如PEG、染料、药物等）。

脱保护策略：
通过三氟乙酸（TFA）或其他强酸，在温和条件下水解叔丁酯基团，恢复为游离的羧酸，从而得到NO2A的活性形式，可用于金属离子配位。