大环化合物162148-45-0，Bis-CBZ-Cyclen-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

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大环化合物162148-45-0，Bis-CBZ-Cyclen

发布时间：2025-07-18 作者：zyl 分享到：

Bis-CBZ-Cyclen是一种基于四氮杂大环化合物（cyclen，1,4,7,10-四氮杂环十二烷）结构的衍生物，在其两个氮原子上引入了苄氧羰基（CBZ, carbobenzyloxy）保护基团。该化合物具有良好的结构对称性和反应活性，是金属螯合剂、配体合成及生物分子修饰等研究中的重要中间体。

英文名 1,4,7,10-tetraaza-cyclododecane-1,7-dicarboxylic acid dibenzyl ester

CAS号 162148-45-0

分子量 440.53500

分子式 C24H32N4O4

熔点 N/A

合成与功能化

Bis-CBZ-Cyclen 的制备通常通过在适当碱性条件下，以CBZ-Cl或CBZ-OSu与Cyclen反应，调控等摩尔量实现双CBZ保护。这一过程可选择性地保护两个氮原子，同时保留另外两个氮用于进一步衍生。

CBZ基团的作用：

起到氨基保护作用，避免副反应；

可通过催化氢解或酸性条件（如TFA）轻松脱除，释放出游离氨基。

应用场景

1. 金属螯合剂的前体

Bis-CBZ-Cyclen 可作为合成 DOTA、TETA 等多齿螯合剂的关键中间体。由于其两个氮原子已被保护，反应时可在其余两个氮上引入乙酸基、丙酸基或其他配位基团，实现定点功能化。

2. 分子探针与MRI对比剂开发

在用于MRI成像的Gd(III)、Mn(II)等金属配位配体的合成中，Bis-CBZ-Cyclen 的结构调控性对构建稳定、亲水、非毒性的造影剂配体框架非常关键。

3. 靶向治疗载体合成

在靶向药物或生物探针合成中，可通过氨基末端进一步连接PEG、肽链、荧光团等，实现靶向运输及分子识别。

4. 配体对称性调控与分子识别研究

由于CBZ的体积和疏水性，Bis-CBZ-Cyclen 常被用于研究配体立体构型、空间位阻、分子识别行为，特别是在主客体化学与超分子组装领域。