常用名 3-叠氮基丙胺

英文名 1-Propanamine, 3-azido-

CAS号 88192-19-2

分子量 100.12200

密度 1.020 g/cm3

沸点 50 °C/15 mmHg

分子式 C3H8N4

熔点 N/A

闪点 60 °C

合成方法

3-叠氮基丙胺通常通过以下方法制备：

卤代胺叠氮化
以3-溴丙胺或3-氯丙胺为起始原料，使用叠氮化钠（NaN₃）进行亲核取代反应，将卤素原子替换为叠氮基。

保护基策略
在合成过程中，为避免氨基反应，常用保护基（如Boc）保护氨基，叠氮化完成后去保护。

纯化鉴定
反应产物通过柱层析、蒸馏等方法纯化，使用核磁共振（NMR）、质谱（MS）和红外光谱（IR）确认结构。

反应活性与应用

1. 叠氮-炔烃“点击”反应（CuAAC）

核心反应
3-叠氮基丙胺中的叠氮基可与炔烃在铜催化下发生环加成反应，形成稳定的1,2,3-三唑环。该反应高效、特异、温和，被誉为“点击化学”的典范。

应用

生物分子标记：通过与炔基修饰的蛋白、核酸或小分子结合，实现快速、高效的生物正交修饰。

材料改性：用于制备功能化聚合物、纳米材料和表面修饰。

2. 氨基偶联反应

化学反应
氨基端可以与含羧基、酰氯、醛基、异氰酸酯等反应，形成酰胺、亚胺、脲等共价键。

功能连接
通过氨基端与生物活性分子或载体偶联，构建多功能分子探针或药物递送系统。

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