化学结构与命名说明
BODIPY TR Cadaverine 是一种将BODIPY荧光染料与cadaverine(戊二胺,NH₂-(CH₂)₅-NH₂)衍生物偶联的复合分子。其结构包含以下两个核心部分:
BODIPY TR 发色团
是红荧光区的一种 BODIPY 衍生染料
吸收峰和发射峰分别位于红光区,适合细胞标记、荧光共聚焦显微镜等应用
BODIPY染料因其高荧光量子产率、光稳定性和pH稳定性广泛应用于生物成像
Cadaverine(1,5-戊二胺)部分
具有一个游离的伯胺(NH₂)基团,常用于与羧基反应形成酰胺键
在BODIPY TR结构上连接一个5-氨基戊基链,可用于与生物分子共价偶联
英文名 BODIPY TR Cadaverine
CAS号 217190-24-4
分子量 544.85
分子式 C26H28BClF2N4O2S
熔点 N/A
功能与用途
1. 共价标记分子探针的合成
BODIPY TR Cadaverine 的伯胺基可以与多种羧基官能团通过EDC/NHS或DCC偶联形成稳定的酰胺键,从而将红色荧光信号引入到以下分子中:
蛋白质(如抗体、酶)
多肽
寡核苷酸
聚合物载体(如PLGA、PEG)
纳米粒子(如量子点、金纳米粒子表面)
胞外基质蛋白等
这使其成为构建荧光分子探针的优选工具。
2. 细胞和组织成像
BODIPY染料以其高亮度和低自发荧光背景在生物成像中具有广泛应用:
共聚焦荧光显微镜:用于红光通道标记,搭配绿色(如FITC)、蓝色(如DAPI)染料进行多重成像
流式细胞术(FACS):用于检测蛋白质表达或细胞状态
组织切片染色:用于标记结构蛋白、糖类、脂类等分子探针
3. 用于传感器构建与检测
通过与识别分子(如寡肽、DNA探针、糖类识别基)偶联,BODIPY TR Cadaverine 可用于制备:
离子传感器(如钙离子、锌离子荧光探针)
酶活性检测(如酯酶、水解酶底物)
pH或氧化还原状态探针
4. 脂质或小分子示踪
Cadaverine衍生物具有一定的疏水性,可以渗透膜系统,对膜结构或疏水环境中的小分子进行标记与追踪。
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