Oleic-DBCO是由不饱和脂肪酸——油酸(Oleic acid)和二苯环辛炔(DBCO)单元通过化学键连接形成的共轭分子。
油酸部分:油酸是一种18碳单不饱和脂肪酸,含有一个顺式(cis)9-10双键,广泛存在于植物油脂中,具有良好的生物相容性和脂质性质。
DBCO部分:二苯环辛炔是一种环炔衍生物,因其独特的结构而具有高效的生物正交“无铜”点击反应活性,能够快速与叠氮基(azide)反应形成稳定的1,2,3-三唑环。
英文名 Oleic-DBCO
CAS号 2279951-78-7
分子量 540.78
分子式 C36H48N2O2
熔点 N/A
合成方法
Oleic-DBCO的合成通常采取如下步骤:
活化油酸羧基
油酸的羧基被活化为更易反应的形式,常用方法包括转化为活性酯(如NHS酯)或利用碳二亚胺类试剂(如DCC或EDC)促进酰胺键形成。
DBCO-胺或羟基的偶联反应
以含有胺基或羟基的DBCO衍生物与活化的油酸羧基发生酰胺化或酯化反应,形成稳定的化学键合连接。
纯化和表征
通过色谱法(如硅胶柱层析或高效液相色谱)纯化产物,利用核磁共振(NMR)、质谱(MS)等技术进行结构确认和纯度分析。
主要应用
Oleic-DBCO作为一种功能化脂质试剂,在化学、生物和材料领域有着多样化的应用:
脂质纳米颗粒和脂质体的功能化
Oleic-DBCO可掺杂进脂质体或脂质纳米颗粒的脂质层中,通过DBCO基团与叠氮修饰的分子(如蛋白、寡核苷酸、荧光标记物)进行点击偶联,实现脂质颗粒表面的生物分子定向修饰和功能化。
生物正交化学中的交联剂
利用DBCO的无铜点击特性,可在细胞、组织或体外条件下对含叠氮基的分子进行高效偶联,不需要催化剂,避免铜离子对生物体系的毒性,适合活细胞标记和活体成像。
药物递送系统开发
通过Oleic-DBCO的脂质性质,构建药物载体系统,结合点击化学策略实现药物、靶向配体或成像探针的表面修饰,增强靶向性和治疗效果。
材料科学和表面修饰
Oleic-DBCO可用于功能化纳米材料表面,如纳米粒子、金属或硅基材料,通过DBCO-叠氮点击实现表面修饰和构筑多功能材料平台。
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