3-Azidopropanoic acid NHS ester 是一种含叠氮功能团的活性酯类化合物，其结构特点是将叠氮基团（–N₃）和 NHS 酯（N-羟基琥珀酰亚胺酯）功能团引入到短链脂肪酸分子中。

这种分子设计使其具备双重功能：一方面通过 NHS 酯与胺类化合物（如蛋白质、肽、多胺）高效共价偶联，另一方面通过叠氮基实现生物正交反应（如点击化学）。因此，它是一种非常实用的交联试剂和分子功能化工具，在蛋白标记、纳米材料修饰、偶联探针合成、药物递送等研究中广泛应用。

英文名 N3-C2-NHSester

CAS号 850180-76-6

分子量 212.16

分子式 C7H8N4O4

熔点 N/A

化学反应机制

该分子中的 NHS 酯结构可在温和条件下与胺基发生酰胺化反应，过程如下：

在 pH 7.0–8.5 的缓冲液中（如PBS、HEPES），NHS 酯与蛋白质或分子中的伯胺（—NH₂）结合，生成稳定的酰胺键；

副产物为 N-羟基琥珀酰亚胺，对反应体系影响较小；

此外，保留在偶联产物上的叠氮基团可以参与铜催化点击反应（CuAAC）或无铜应变环炔点击反应（SPAAC）；

因此，它可作为桥梁，在蛋白与探针、药物或荧光染料之间构建稳定连接。

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