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BODIPY 558/568 NHS,150173-73-2的结构特性与化学性质
发布时间:2025-07-30     作者:zyl   分享到:

BODIPY 558/568 NHS酯(Boron-dipyrromethene 558/568 N-hydroxysuccinimide ester)是一种广泛应用于生物标记和荧光成像的红色荧光染料活性酯,具有优异的光学性质和生物相容性。

该分子结构基于BODIPY核心结构,并在其上修饰了适合偶联反应的NHS酯基团,使其可以与含伯胺(-NH₂)的生物大分子如蛋白质、肽类或核酸等高效共价连接。

英文名 BDP 558/568 NHS ester

CAS号 150173-73-2

分子量 443.23

分子式 C20H16BF2N3O4S

熔点 N/A

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结构特性与化学性质

BODIPY类染料具有中心硼原子与二吡咯结构稳定配位形成的刚性共轭体系,这赋予其高度稳定的荧光特性。BODIPY 558/568具有中等偏红的激发和发射波长,适合用于激光扫描共聚焦显微镜、流式细胞术和多重免疫荧光实验中。

其NHS酯基团能够与伯胺发生快速而高效的酰胺键形成反应,尤其适用于生物大分子标记,如:

蛋白质(如IgG、streptavidin等)

肽类

寡核苷酸(含氨基修饰)

NHS酯在中性至弱碱性(pH 7.2–8.5)条件下具有良好的反应性,常用的缓冲体系包括PBS、碳酸盐缓冲液等,需避免一级胺或高浓度水中使用以减少水解。

应用领域

蛋白质标记

利用NHS酯与蛋白分子表面赖氨酸残基反应,制备荧光标记蛋白,如标记抗体用于免疫荧光检测。

细胞追踪

可用于标记膜蛋白或胞内蛋白,追踪细胞内运送途径或细胞分布。

核酸探针构建

与氨基修饰的寡核苷酸反应,制备荧光DNA探针,用于原位杂交(FISH)等。

流式细胞术(FACS)

标记细胞表面抗原后进行荧光强度分析和细胞分选。

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