常用名 6-[(4-叠氮-2-硝基苯基)氨基]己酸磺酸基琥珀酰亚胺酯
英文名 sulfosuccinimidyl 6-((4-azido-2-nitrophenyl)amino)hexanoate
CAS号 102568-43-4
分子量 470.41
分子式 C16H18N6O9S
熔点 N/A
结构特征及功能介绍
Sulfo-SANPAH 是一种含有两种活性基团的异功能交联剂,分子结构中主要包含:
NHS活性酯(N-hydroxysuccinimide ester):位于分子的一端,能够与含有游离氨基的分子(如蛋白质、多肽、胺基功能化的表面)发生高效共价结合,形成稳定的酰胺键。
光活化芳香叠氮基(azido group):包含邻苯二甲酰亚胺结构中的叠氮基(-N3)在紫外光照射下生成活泼的卡宾中间体,能够非特异性地插入C-H键,实现与多种材料的共价键合。
磺酸基(Sulfo):赋予分子良好的水溶性,避免在水相中使用时产生沉淀,提高反应效率和实验便利性。
作用机制
Sulfo-SANPAH 是一种光活化型交联剂,结合了光化学活性与NHS酯化学活性,常用于生物材料表面的功能化及蛋白质的固定。
NHS酯活性反应
在无光条件下,NHS酯端可与含游离氨基的分子发生亲核取代反应,生成稳定的酰胺键,实现目标分子的共价偶联。
光诱导交联
叠氮基在紫外光(一般365 nm)照射下产生高度反应性的卡宾中间体,可插入周围材料的C-H键,实现与多种无特异性分子的共价结合,尤其适合不可修饰的材料表面。
双重功能特性
该交联剂一端通过NHS酯连接目标分子(如蛋白质、肽段),另一端通过光活化的卡宾与材料表面结合,形成牢固的共价结合层,实现生物功能化表面修饰。
主要应用领域
1. 生物材料表面修饰
用于玻璃、塑料、聚合物及其它生物材料表面引入氨基官能团,增强表面与蛋白质或细胞的结合能力。
利用光活化特性,使其能与多种不可修饰的材料直接偶联,广泛应用于细胞培养基底的改性。
2. 蛋白质固定与功能化
通过NHS酯端与蛋白质氨基结合,实现蛋白质的共价固定,用于免疫检测、传感器及其他分析技术。
保证蛋白质的空间定位和功能保持,适合需要表面固定蛋白质的各种实验。
3. 生物芯片及传感器开发
作为表面功能化试剂,为生物芯片及光学传感器表面提供共价键合平台,增强检测灵敏度和稳定性。
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