产品名称：叠氮修饰半乳糖

英文名称：Ac4GaINAz

CAS：653600-56-7

CAS 号 653600-56-7 对应的叠氮修饰半乳糖（Ac₄GaINAz），全称为 1,3,4,6 - 四乙酰基 - 2 - 叠氮 - 2 - 脱氧 - D - 半乳糖，是一种经乙酰基保护的叠氮半乳糖衍生物。其分子结构以 D - 半乳糖胺的吡喃环为核心，C2 位的氨基被叠氮基团（-N₃）取代，C1、C3、C4、C6 位的羟基则被乙酰基（-COCH₃）保护。这种结构设计既通过乙酰基增强了化合物在有机溶剂中的稳定性和溶解性，又保留了叠氮基团的点击化学反应活性，同时确保其能被细胞识别为半乳糖胺的代谢类似物。

化学性质上，Ac₄GaINAz 的叠氮基团在生理条件下稳定，可与炔基（如丙炔基）发生铜催化的叠氮 - 炔环加成反应（CuAAC），或与 DBCO 等应变环辛炔发生无铜点击反应（SPAAC），生成稳定的三唑键。乙酰基的存在使其在细胞外不易水解，进入细胞后可被内源性酯酶逐步去除，释放出游离羟基，从而参与细胞内的糖基化代谢途径。该化合物为白色至类白色结晶性粉末，熔点约 110-115℃，易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂，在水中溶解度较低（约 5-10μM），实验中通常需用 DMSO 助溶。

稳定性方面，Ac₄GaINAz 在干燥、避光、-20℃条件下可稳定储存 2 年以上，避免与强还原剂（如硫氢化钠）、强酸强碱接触，以防叠氮基团分解或乙酰基水解。其溶液状态（如 DMSO 溶液）在 4℃可保存 1 个月，反复冻融会降低稳定性，建议分装保存。

在生物学应用中，Ac₄GaINAz 主要用于细胞表面和细胞内半乳糖基化相关糖链的代谢标记。半乳糖胺是硫酸软骨素、硫酸角质素等糖胺聚糖的重要组成单元，细胞摄入该化合物后，会通过代谢将其整合到这些糖链中，使糖链带上叠氮标记。随后通过点击化学与荧光探针（如 Cy5 - 炔）反应，可实现对糖链的可视化追踪，或与生物素 - 炔反应进行富集分析。

在疾病研究中，该探针可用于探索糖胺聚糖异常与疾病的关联。例如，在骨关节炎中，软骨细胞的糖胺聚糖合成减少，用 Ac₄GaINAz 标记可观察软骨细胞的代谢活性变化，为疾病机制研究提供依据。在癌症研究中，肿瘤细胞表面糖胺聚糖的结构改变与转移能力相关，通过标记分析可筛选潜在的肿瘤标志物。

在生物技术领域，Ac₄GaINAz 可用于糖蛋白的定向修饰。将其代谢整合到重组蛋白的糖链中，再通过点击化学与药物分子偶联，可提高药物的靶向性。此外，在疫苗研发中，标记病毒表面的半乳糖基化糖链，可研究糖链对免疫识别的影响，优化疫苗设计。

产地：西安

规格：50mg 100mg 500mg

纯度：95%

状态：固体/粉末

储藏条件：冷藏

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！

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小编：HLL 2025年8月11日