产品名称:81186-33-6,EMCH,6-马来酰基己酸酰肼
CAS 号 81186-33-6 的 EMCH(6 - 马来酰基己酸酰肼)是一种含双功能基团的交联剂,分子结构包含马来酰亚胺基团(-Maleimide)和酰肼基团(-NHNH₂),通过 6 个碳的脂肪链连接。马来酰亚胺可与巯基(-SH)特异性反应,酰肼则能与醛基(-CHO)在酸性条件下反应生成腙键,这种双反应性使其成为连接含巯基和含醛基分子的理想工具。
化学性质上,EMCH 的马来酰亚胺基团在中性 pH 条件下(pH 6.5-7.5)与巯基发生迈克尔加成反应,生成稳定的硫醚键,反应速率快且特异性高,对氨基、羟基等其他基团干扰小。酰肼基团则在弱酸性条件下(pH 4.5-5.5)与醛基反应,形成腙键,该反应可逆,但在生理条件下稳定性较好,可通过还原(如用氰基硼氢化钠)生成稳定的仲胺键。
该化合物为白色粉末,易溶于 DMSO、二甲基甲酰胺等有机溶剂,在水中溶解度约 50-100μM,反应时需根据体系调整 pH。稳定性方面,EMCH 需在 - 20℃干燥避光条件下储存,马来酰亚胺基团在水溶液中易水解,尤其在碱性条件下,因此溶液状态建议现配现用,固体状态可稳定保存 1 年以上。
生物学应用中,EMCH 主要用于生物分子的交联与修饰。在蛋白质工程中,可连接含巯基的蛋白质(如抗体)和含醛基的分子(如糖蛋白,经高碘酸氧化生成醛基),制备蛋白质 - 蛋白质偶联物。例如,将抗体与酶通过 EMCH 交联,可制备酶联免疫检测试剂,用于抗原的高灵敏度检测。
在核酸研究中,EMCH 可用于连接巯基修饰的核酸与醛基修饰的载体(如纳米颗粒、芯片表面),构建核酸生物传感器,用于基因检测。在细胞生物学中,用其交联细胞表面的巯基蛋白和醛基糖链,可研究细胞表面分子的相互作用,揭示细胞黏附、信号传导的机制。
在药物研发中,EMCH 可用于制备抗体 - 药物偶联物(ADC)。通过马来酰亚胺与抗体的巯基反应,酰肼与药物的醛基反应,实现药物与抗体的定向偶联,提高 ADC 的均一性和稳定性,增强抗肿*效果。
在材料科学中,EMCH 可作为交联剂制备功能化水凝胶。将含巯基的聚合物与含醛基的聚合物通过 EMCH 交联,形成的水凝胶具有良好的生物相容性,可用于组织工程和药物控释。此外,其双功能特性还可用于制备生物分子修饰的纳米材料,如巯基化金纳米颗粒与醛基化荧光染料的偶联,构建兼具成像和治疗功能的纳米平台。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年8月11日