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TCO-PNB Ester,1438415-89-4,反式环辛烯对硝基苯甲酸酯
发布时间:2025-08-12     作者:HLL   分享到:

产品名称:TCO-PNB Ester,1438415-89-4

CAS 号 1438415-89-4 的 TCO-PNB Ester 是一种含反式环辛烯(TCO)基团和对硝基苯甲酸酯(PNB)活性酯的双功能化合物,其分子结构中 TCO 的环烯烃结构具有高反应活性,PNB 酯则可与氨基发生高效偶联,是实现逆电子需求狄尔斯 - 阿尔德(IEDDA)反应的重要试剂。

化学性质上,TCO-PNB Ester 的 PNB 酯基团可与伯氨基在温和条件下(室温,pH 7-9)反应,生成稳定的酰胺键,释放对硝基苯酚(可通过紫外光谱监测反应),该反应效率高,适用于生物分子的修饰。TCO 基团则能与四嗪(Tetrazine)衍生物发生快速的 IEDDA 反应,反应速率常数高达 10⁶-10⁷ M⁻¹s⁻¹,是目前已知最快的生物正交反应之一,且反应无需催化剂,产物稳定,副产物少。

该化合物为白色至淡黄色结晶性粉末,熔点约 105-110℃,易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO 等有机溶剂,在水中溶解度极低(<5μM),反应需在有机相或混合溶剂中进行。稳定性方面,TCO-PNB Ester 在干燥避光、-20℃条件下可稳定保存 1 年以上,避免与胺类、亲核试剂接触以防 PNB 酯反应,同时 TCO 基团在光照下可能发生顺反异构化,需避光储存。

生物学应用中,TCO-PNB Ester 主要用于生物分子的 TCO 修饰,进而通过 IEDDA 反应实现快速标记。在活细胞成像中,将其与细胞表面的氨基反应引入 TCO 基团,再与四嗪修饰的荧光探针反应,可在几秒至几分钟内完成标记,实现生物分子的快速可视化,尤其适用于追踪动态生物过程(如细胞迁移、膜蛋白转运)。

在体内成像中,TCO 修饰的靶向分子(如抗体、肽段)可与四嗪标记的成像探针(如近红外染料、放射性核素)反应,通过 IEDDA 反应的高特异性和快速性,提高成像信号的信噪比,实现肿瘤等疾病的精准成像。例如,TCO 修饰的肿瘤靶向肽与四嗪 - 荧光染料探针在体内的快速反应,可增强肿瘤部位的荧光信号,提高诊断灵敏度。

在药物递送领域,TCO-PNB Ester 修饰的纳米载体可与四嗪修饰的靶向分子反应,实现载体的快速功能化,提高药物递送效率。此外,利用 IEDDA 反应的生物正交性,可构建响应性药物释放系统,在四嗪探针的触发下释放药物,实现药物的时空可控释放。

在材料科学中,TCO-PNB Ester 可用于制备 TCO 功能化材料,如 TCO 修饰的聚合物、水凝胶等,通过与四嗪修饰的生物分子反应,实现材料的生物功能化,用于细胞培养、组织工程等领域。其快速反应特性也使其适用于微流控芯片中的快速生物偶联,构建高效的生物检测平台。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

反式环辛烯对硝基苯甲酸酯

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小编:HLL 2025年8月11日

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