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150173-72-1,BODIPY 558/568 COOH的结构式
发布时间:2025-08-15     作者:zyl   分享到:

常用名 BDP 558/568-羧酸

英文名 BDP 558/568 carboxylic acid

CAS号 150173-72-1

分子量 346.16

分子式 C16H13BF2N2O2S

熔点 N/A

BODIPY 558/568 COOH

BODIPY 558/568 COOH(CAS号 150173-72-1)是一种基于BODIPY(boron-dipyrromethene,硼-二吡咯甲烷)核心结构的有机荧光染料衍生物,其分子上带有羧酸功能基团,使其在化学修饰和生物偶联中具有高度灵活性。BODIPY染料以其高荧光量子产率、窄发射光谱、良好的光稳定性以及对环境pH相对不敏感的特性而广泛应用于荧光成像、分子探针、传感器和荧光标记领域。BODIPY 558/568 COOH 是该系列中发射橙红色光的代表性分子,其激发峰通常在 558 nm 左右,发射峰约在 568 nm 区间,适合绿色至红色荧光通道的多重成像实验。

分子结构与化学性质
BODIPY 558/568 COOH 的核心骨架为硼-二吡咯结构,具有平面共轭体系,使其在可见光区具有强吸收和高亮度发射。羧酸功能基团为其提供了与生物分子和聚合物偶联的化学活性,可通过酯化、酰胺化或其他羧酸活化策略(如NHS酯、活性酯衍生物)与氨基化合物共价结合,实现荧光标记。由于BODIPY染料的荧光不依赖于溶液的极性变化,其在生物体系中具有出色的信号稳定性和重复检测性。

光学性能
BODIPY 558/568 COOH 激发光在 550–560 nm 区域,发射光在 565–575 nm 之间,发射峰窄(约 20 nm 半峰宽),这使其在多重标记实验中非常适合与绿色(如FITC、Cy2)或红色(如Cy5、Alexa 647)荧光染料组合使用,减少光谱交叉干扰。BODIPY染料通常具有高摩尔消光系数(约 8×10⁴–1×10⁵ M⁻¹·cm⁻¹)和高量子产率(0.7–0.9),能够在低浓度下提供强烈的荧光信号。

主要应用

蛋白质和抗体标记
通过羧酸活化或直接共价结合,BODIPY 558/568 COOH 可标记蛋白质、抗体或酶,制备高亮度的荧光探针,用于免疫荧光显微镜、流式细胞术(FACS)、Western blot等实验。其窄发射光谱使多重标记实验中信号区分更清晰。

多肽与核酸探针修饰
可与氨基化的多肽或寡核苷酸反应,制备荧光标记的功能性分子探针,用于FISH(荧光原位杂交)、实时PCR探针及分子探针成像。BODIPY染料的光稳定性和高亮度使其适合低拷贝量核酸探针检测。

活细胞成像
BODIPY 558/568 COOH 的良好细胞相容性和光稳定性,使其适合用于活细胞标记和膜、胞内结构成像。通过与靶向配体或抗体偶联,可观察细胞器分布、胞内运输以及蛋白质定位等动态过程。

纳米材料与表面修饰
该染料可偶联到带有氨基或羟基的纳米颗粒、量子点、微球、聚合物载体或功能化表面,实现荧光功能化和生物传感器开发。

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