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BODIPY FL COOH 165599-63-3的光学特性
发布时间:2025-08-15     作者:zyl   分享到:

英文名 3-Bodipy-propanoic Acid

CAS号 165599-63-3

分子量 292.08900

分子式 C14H15BF2N2O2

熔点 196 °C

3-Bodipy-propanoic Acid

BODIPY FL COOH是一种广泛应用于生命科学、化学生物学和材料科学的荧光染料。BODIPY(Boron-dipyrromethene)染料以其优异的光学性质、化学稳定性和易于功能化的特点,成为现代荧光探针、分子标记以及光电材料研究中的重要工具。BODIPY FL COOH 是BODIPY系列染料中带有羧基(—COOH)官能团的衍生物,为生物分子偶联、荧光成像和探针构建提供了便利的化学反应位点。

分子结构与化学特性
BODIPY FL COOH 的核心为BODIPY荧光核心,具有刚性芳香骨架和四氢吡咯环与硼离子配位形成的稳定共轭结构。这种结构赋予其高摩尔吸光系数(约 75,000–80,000 M⁻¹·cm⁻¹)、高量子产率(Φ ≈ 0.9)以及良好的光稳定性。分子上的羧基官能团使其可通过酰胺化、酯化或活化为NHS酯形式,与蛋白质、多肽、抗体、核酸等生物分子进行共价偶联,从而形成荧光标记分子。

光学特性
BODIPY FL COOH 具有优异的绿色荧光性能,其激发峰位于约 503 nm,发射峰约 512–518 nm,发射光谱窄且明亮。荧光信号受环境影响较小,对pH变化和极性敏感性低,因此在生物体系和多种溶剂环境中均能保持稳定的发光性能。高量子产率和光稳定性使其在长时间成像实验或动态追踪研究中表现优异,适合共聚焦显微镜、流式细胞术以及多通道荧光实验。

主要应用

蛋白质和抗体标记
BODIPY FL COOH 可通过羧基活化(如NHS酯化)与蛋白质或抗体上的氨基反应,实现高效、稳定的荧光标记。标记后的蛋白质探针可用于免疫荧光成像、流式细胞术(FACS)及Western blot分析,为研究蛋白质定位、表达和相互作用提供可靠手段。

多肽和核酸标记
该染料适合与多肽或寡核苷酸偶联,形成荧光探针,用于FISH、实时定量PCR及分子成像实验。通过共价连接,BODIPY FL COOH 保证了标记分子的稳定性和高亮度发光性能。

活细胞和生物成像
BODIPY FL COOH 标记的探针能够用于活细胞成像,观察细胞器、蛋白质分布和动态过程。其绿色荧光在多通道实验中可与红色或远红色染料组合,实现多目标成像,适合共聚焦显微镜、宽场荧光显微镜及流式细胞仪检测。

生物正交化学与药物偶联
BODIPY FL COOH 可通过化学功能化与生物正交化学体系结合,如与点击化学、tetrazine-TCO体系偶联,构建荧光标记的药物分子或探针,用于活体成像和药物递送研究。

材料科学与光电应用
由于BODIPY染料的高光学稳定性和可调光谱特性,BODIPY FL COOH 也可用于有机光电子材料、光敏传感器及荧光纳米材料的功能化,拓展其在化学传感、能源材料和纳米探针领域的应用。

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