AMF,全称 4-胺甲基荧光素(4-Aminomethylfluorescein, AMF),是一种荧光化学探针分子,属于荧光素衍生物系列。荧光素分子具有优良的光学特性,如高荧光量子产率、良好的光稳定性和可调控的光谱性质,而在 4 位引入胺甲基(–CH2NH2)后,AMF 获得了强烈的化学偶联能力,使其能够与多种含羧基或其他活性基团的分子形成稳定共价键,从而成为功能化荧光标记和分子探针研究的重要工具。
化学结构与性质
AMF 的化学结构由荧光素核心和位于 4 位的胺甲基官能团组成。荧光素核心提供了高度共轭的双苯环和吖啶结构,使其在紫外至可见光区具有强烈吸收和发射特性。胺甲基是活泼的氨基官能团,可通过酰胺化、异氰酸酯偶联或醛基缩合等方式与其他分子共价结合,从而实现标记和功能化。
光学性能与功能特点
高荧光量子产率:荧光素核心提供强烈的发射光谱,发射波长可在绿色至黄绿色区域,适合荧光分析和成像。
化学活性强:4 位胺甲基使分子可与含羧基或其他活性官能团的分子进行高效共价偶联,生成稳定的酰胺键或其他共价连接形式。
水溶性好:羟基和胺基增强分子极性,保证在缓冲液或水溶液中溶解度良好,便于实验操作。
可调控标记策略:通过胺基偶联,AMF 可用于肽链、蛋白质、聚合物及纳米材料表面标记,实现分子功能化。
应用领域
分子标记与探针构建:AMF 可与肽链、蛋白质或聚合物通过胺基偶联,实现荧光标记,用于分析化学体系和分子识别研究。
化学偶联研究:胺甲基活性提供了多样的化学修饰路径,可构建功能化分子、分子探针或复合化学体系。
材料科学与表面功能化:通过胺基偶联,AMF 可固定在纳米颗粒、聚合物或固体表面,实现荧光功能化和材料修饰。
光学与荧光分析:利用其高量子产率和良好光稳定性,AMF 可用于荧光光谱分析、分子互作检测及信号转导体系构建。
多功能化化学平台:双功能性(荧光+胺基)使其在多步化学修饰中可同时提供光学信号和共价偶联位点,适用于高通量分析、分子筛选及分子识别体系。
常用名 4’-胺甲基荧光素盐酸盐
英文名 4-(AMINOMETHYL)-3',6'-DIHYDROXY-3H-SPIRO[ISOBENZOFURAN-1,9'-XANTHEN]-3-ONE HYDROCHLORIDE
CAS号 91539-64-9
分子量 397.80800
分子式 C21H16ClNO5
熔点 N/A
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