英文名 Bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl)) dicarbonate
CAS号 1688598-83-5
分子量 436.41
分子式 C14H16N2O10S2
化学名称及结构
NHS-S-S-NHS,化学名为N-羟基琥珀酰亚胺二硫化物,是一种双端活化的二硫键试剂。其分子结构由两个NHS(N-hydroxysuccinimide)活性酯通过一个二硫桥连接而成,形成一端可反应的双活性酯体系。结构中二硫键可在还原环境下裂解,而NHS酯则可以与胺基快速反应生成稳定酰胺键。
理化性质
外观:白色至浅黄色固体粉末。
溶解性:可溶于DMSO、DMF等极性有机溶剂,在水中稳定性低,易水解。
化学稳定性:NHS酯易被水解,因此应在干燥条件下保存。二硫键在还原性环境下可断裂,适用于可控释放体系。
功能特征
双端活化:NHS-S-S-NHS两端均为NHS酯,可同时与两个胺基反应,实现分子间或分子内部交联。
还原敏感性:二硫键在还原条件下断裂,可用于构建可降解的交联结构,广泛应用于药物释放与可降解聚合物设计。
高反应效率:NHS酯与胺基的反应在室温下即可完成,反应选择性高,形成稳定酰胺键。
应用领域
蛋白质及多肽交联:NHS-S-S-NHS可用于构建蛋白质-蛋白质、多肽-蛋白质交联,形成可还原的交联产物。
可控药物载体:二硫键断裂特性使其可用于可控释放药物的构建,在靶向递送和缓释系统中应用广泛。
纳米材料修饰:通过胺基偶联形成可控降解的功能性纳米材料,用于智能载体和响应性材料设计。
水凝胶和聚合物交联:在制备可还原降解水凝胶或聚合物网络结构中,NHS-S-S-NHS可提供双端交联活性。
关于我们:
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