常用名 DBCO-NHS酯2
英文名 DBCO-C6-NHS ester
CAS号 1384870-47-6
分子量 430.45
分子式 C25H22N2O5
DBCO-C6-NHS ester 是一种功能性小分子试剂,结合了二苯基环辛炔(DBCO,Dibenzocyclooctyne)环炔结构、六碳烷基(C6)连接臂以及 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯官能团,专为高效生物分子偶联和正交化学应用设计。它将 DBCO 的无铜点击化学能力与 NHS 酯的氨基共价偶联能力相结合,可在蛋白质、多肽、抗体及纳米材料的功能化中发挥关键作用。
化学特性方面,DBCO 是一个张力较高的环炔结构,可与叠氮基(azide)官能团发生 SPAAC(Strain-Promoted Azide–Alkyne Cycloaddition)反应,实现温和、无铜的高特异性偶联。NHS 酯官能团可与蛋白质或多肽中的氨基(-NH₂)形成稳定的酰胺键。C6 烷基链作为连接臂,提供适度柔性,减少空间阻碍,提高偶联效率,同时保持 DBCO 环炔和 NHS 酯的功能性。
应用方面,DBCO-C6-NHS ester 常用于蛋白质、抗体和多肽的功能化标记。通过 NHS 酯端与目标分子偶联,可以引入 DBCO 功能,实现后续与叠氮标记分子的 SPAAC 点击反应。该方法无需铜催化剂,避免了对活细胞或敏感蛋白质的潜在毒性,非常适合活细胞标记和分子探针开发。
此外,DBCO-C6-NHS ester 可用于多步偶联实验,包括荧光染料标记、放射显影分子结合及纳米材料功能化。其高选择性、化学稳定性和温和反应条件保证了操作的便利性,同时保持标记分子的生物活性。该试剂也常用于构建多功能探针和靶向成像平台,实现信号放大和靶向示踪。
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