1516551-46-4，BCN-NHS ester一种功能化的环炔衍生物-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

BCN-NHS ester 是一种功能化的环炔衍生物，结合了 bicyclo[6.1.0]non-4-yne (BCN) 核和 NHS 酯活性位点。BCN 是一种环张力较高的炔基化合物，能够在无催化剂条件下与叠氮基团进行高效 “点击化学”（Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition, SPAAC）。NHS 酯末端则可与胺基化合物形成稳定的酰胺键，从而将 BCN 功能化到多种分子或材料表面。

化学特性特点：

BCN 核：高度环张力的环炔，促进快速无催化的 SPAAC 点击反应。

NHS 酯末端：可与初级胺反应生成稳定酰胺键，实现高效偶联。

溶解性：可溶于DMSO、DMF、乙腈等有机溶剂，水溶性有限。

稳定性：干燥避光条件下稳定，NHS 酯对水敏感，应避免水解。

合成方法

BCN-NHS ester 的制备通常包括：

BCN 核合成：通过环化反应形成 bicyclo[6.1.0]non-4-yne 结构，确保环张力和反应活性。

NHS 酯化：利用碳二亚胺偶联剂（如 DCC、EDC）将羧基活化形成 NHS 酯。

纯化与表征：采用柱层析、HPLC、MS 和 NMR 确认纯度和结构完整性。

应用与功能

BCN-NHS ester 是现代化学和材料实验中高效功能化工具：

点击化学偶联：可与叠氮基团分子进行 SPAAC 反应，无需铜催化，实现温和条件下高效偶联。

材料功能化：可修饰多肽、蛋白质、寡核苷酸或纳米颗粒，实现功能化表面和可控连接。

化学标记：NHS 酯可将 BCN 基团引入含胺分子，实现分子追踪或后续点击偶联。

实验操作：在干燥、避光环境下溶解于有机溶剂中进行偶联，避免水分水解 NHS 酯。

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