常用名 2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸

英文名 5-Sulfo-2,3,3-trimethyl indolenine sodium salt

CAS号 132557-72-3

分子量 239.29

密度 1.34 g/cm3

沸点 N/A

分子式 C11H13NO3S

结构特征与化学性质

2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸是一种结构独特的磺化吲哚衍生物。其分子结构特点包括：

吲哚骨架：芳香族吲哚核心提供了电子共轭系统，赋予分子一定的光学性质和化学稳定性。

三甲基取代：位于2、3、3位的甲基增加了分子的空间位阻和疏水性，同时对化学反应活性有调控作用。

磺酸基团：位于5位的磺酸（–SO3H）提供了亲水性和酸性功能，使其可溶于水并可进行离子交换或配位反应。

化学性质特点：

水溶性：磺酸基团显著提高水溶性，在水相或缓冲体系中溶解良好。

酸碱稳定性：在中性或弱酸条件下稳定，但强碱环境可能引发羧酸盐或脱磺化反应。

芳香性反应活性：吲哚环可参与亲电芳香取代、氧化反应或偶联反应，用于有机合成中间体。

合成方法

常规制备方法包括：

吲哚骨架构建：通过 Fischer 吲哚合成或类似方法得到三甲基吲哚骨架。

磺化反应：在控制温度条件下进行硫酸或氯磺酸磺化反应，引入5位磺酸基团。

纯化与表征：通过结晶、柱层析及NMR、质谱分析确认结构和纯度。

应用与功能

2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸广泛用于化学研究和材料科学：

荧光和染料中间体：吲哚结构易形成荧光分子，可作为染料和标记分子中间体。

水相化学功能化：磺酸基提供水溶性，使其可用于水相有机合成或功能材料。

偶联反应：吲哚环和磺酸位点可参与偶联、配位或改性反应，用于聚合物或纳米材料表面修饰。

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