英文名 1-azido-2-bromoethane
CAS号 19263-22-0
分子量 149.97700
分子式 C2H4BrN3
熔点 N/A
化学名称与结构特征
1-Azido-2-bromoethane是一种有机小分子化合物。它的结构特点是分子中同时存在活泼的卤素原子溴(Br)和叠氮(N3)官能团,分别位于乙烷骨架的1、2位。结构式可以简化表示为 Br-CH2-CH2-N3。叠氮基团具有强烈的电子密度,并且在有机合成中表现为高反应性,而溴原子则可用于亲核取代反应或进一步功能化。
理化性质
1-Azido-2-bromoethane为无色至淡黄色液体,具有一定挥发性。它具有典型的卤代叠氮化合物的性质,包括对热和光的不稳定性,特别是在高温、强酸或强还原剂环境下容易分解。它可溶于多种有机溶剂,如乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯和丙酮等,但在水中溶解性有限。其蒸气具有一定毒性和刺激性,操作时需在通风良好的环境中进行。
化学反应与功能化
1-Azido-2-bromoethane是一种重要的有机中间体,广泛用于叠氮-炔“点击化学”(CuAAC反应)及亲核取代反应中。
叠氮基反应性:叠氮基可与末端炔烃在铜催化条件下生成1,2,3-三唑环,这类“点击反应”具有高选择性和高收率,常用于有机合成、多肽修饰和功能化聚合物制备。
溴原子的反应性:溴原子易发生亲核取代反应,可被氢氧根、硫醇、胺或其他亲核试剂替换,从而引入不同功能团。
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