英文名 5-Fam dbco

CAS号 1384485-04-4

分子量 634.6

分子式 C39H26N2O7

熔点 N/A

化学名称与结构特征
5-FAM DBCO是一种荧光标记偶联试剂，其全称可表示为5-羧基荧光素（5-FAM）与二苯并环辛炔（Dibenzocyclooctyne, DBCO）共价连接的化合物。分子结构中包含两个主要功能域：

5-FAM部分：水溶性荧光素衍生物，呈现绿色荧光（最大发射约为520 nm），常用于荧光标记和检测。

DBCO部分：应对叠氮-炔点击化学的活性炔，能够在无催化剂条件下与叠氮基形成稳定的1,2,3-三唑环，实现生物分子或材料表面修饰。

化合物结合了DBCO的点击反应活性和5-FAM的可检测荧光信号，因此是一种理想的生物标记和有机合成工具。

理化性质
5-FAM DBCO通常为固体粉末，颜色可呈淡黄色至橙色。具有良好的有机溶剂溶解性，如DMSO、DMF、乙腈等，但在水中溶解性有限。由于其分子中含有光敏的荧光基团，应避免强光照射以防荧光淬灭。

化学反应特性

DBCO端的反应：DBCO环状炔是一种典型的环张力炔，可与叠氮基在铜离子催化或无催化条件下快速进行环加成反应（SPAAC，Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition）。该反应高效、选择性强，可在水相或生物兼容条件下进行。

荧光特性：5-FAM提供绿色荧光信号，可用于追踪反应产物或标记分子在体系中的位置。荧光强度受溶剂、pH及分子环境影响，但总体稳定性较高。

应用领域

生物分子标记：可用于蛋白质、寡核苷酸或多糖的荧光标记，便于在分析化学、材料表面修饰和纳米技术中检测。

点击化学应用：通过DBCO与叠氮基的快速反应，实现分子偶联、功能化修饰或聚合物改性，无需铜催化，适合对敏感体系。

荧光探针和传感器：结合5-FAM的荧光特性，可设计用于化学传感和可视化追踪的分子探针。

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