CAS号 1644644-96-1
分子量 327.29
分子式 C15H13N5O4
熔点 N/A
甲基四嗪-活性酯是一类含四嗪环(1,2,4,5-tetrazine)衍生的有机化合物,其中活性酯功能团(通常为NHS酯或PFP酯)与四嗪环相连,形成高度反应性的偶联试剂。其基本化学结构包括一个芳香性的六元环四嗪骨架,环上带有甲基取代,另一位连接活性酯,结构式可概括为 Me-Tz-COOSu(以NHS酯为例)。四嗪环具有电子缺陷性质,而活性酯则可在温和条件下与胺类、羟基或硫醇反应形成共价键。
理化性质
甲基四嗪-活性酯通常为黄色至橙色固体,具有一定光敏性和热敏性。该化合物在常用有机溶剂中溶解性良好,如二氯甲烷、乙腈和DMSO,但对水敏感,容易水解。由于四嗪环具有强烈的电子缺陷和芳香性,该化合物在化学反应中表现出高度选择性和可控的反应性。
化学反应与功能化
四嗪环反应性:甲基四嗪环能够参与逆电子需求的Diels-Alder(IEDDA)反应,与受体分子如反式环辛烯(TCO)发生快速、高效的环加成生成二氢吡嗪中间体,再通过芳构化生成稳定产物。该反应速率高、条件温和,被广泛用于生物正交反应和材料偶联。
活性酯反应性:活性酯可以与胺类或其他亲核基团形成稳定的酰胺键,实现分子偶联。该功能使甲基四嗪-活性酯在化学合成中可作为交联试剂,将四嗪环引入分子体系中。
应用领域
化学偶联试剂:可与胺基化分子偶联,引入反应性四嗪基,实现后续与TCO等受体分子“点击化学”反应。
功能化材料:在高分子或纳米材料表面引入四嗪基,实现正交修饰或生物分子标记。
正交反应研究:在有机合成和材料化学中,用于开发高选择性、高效率的Diels-Alder点击体系。
荧光或探针偶联:结合荧光基团或其他探针分子,可用于化学分析和可视化研究
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