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1644644-96-1,甲基四嗪-活性酯,Methyltetrazine-NHS ester的介绍
发布时间:2025-08-29     作者:zyl   分享到:

英文名 Methyltetrazine-NHS ester

CAS号 1644644-96-1

分子量 327.29

分子式 C15H13N5O4

熔点 N/A

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甲基四嗪-活性酯是一类含四嗪环(1,2,4,5-tetrazine)衍生的有机化合物,其中活性酯功能团(通常为NHS酯或PFP酯)与四嗪环相连,形成高度反应性的偶联试剂。其基本化学结构包括一个芳香性的六元环四嗪骨架,环上带有甲基取代,另一位连接活性酯,结构式可概括为 Me-Tz-COOSu(以NHS酯为例)。四嗪环具有电子缺陷性质,而活性酯则可在温和条件下与胺类、羟基或硫醇反应形成共价键。

理化性质
甲基四嗪-活性酯通常为黄色至橙色固体,具有一定光敏性和热敏性。该化合物在常用有机溶剂中溶解性良好,如二氯甲烷、乙腈和DMSO,但对水敏感,容易水解。由于四嗪环具有强烈的电子缺陷和芳香性,该化合物在化学反应中表现出高度选择性和可控的反应性。

化学反应与功能化

四嗪环反应性:甲基四嗪环能够参与逆电子需求的Diels-Alder(IEDDA)反应,与受体分子如反式环辛烯(TCO)发生快速、高效的环加成生成二氢吡嗪中间体,再通过芳构化生成稳定产物。该反应速率高、条件温和,被广泛用于生物正交反应和材料偶联。

活性酯反应性:活性酯可以与胺类或其他亲核基团形成稳定的酰胺键,实现分子偶联。该功能使甲基四嗪-活性酯在化学合成中可作为交联试剂,将四嗪环引入分子体系中。

应用领域

化学偶联试剂:可与胺基化分子偶联,引入反应性四嗪基,实现后续与TCO等受体分子“点击化学”反应。

功能化材料:在高分子或纳米材料表面引入四嗪基,实现正交修饰或生物分子标记。

正交反应研究:在有机合成和材料化学中,用于开发高选择性、高效率的Diels-Alder点击体系。

荧光或探针偶联:结合荧光基团或其他探针分子,可用于化学分析和可视化研究

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